4-Nitrobenzaldéhyde

Le 4-nitrobenzaldéhyde ou paranitrobenzaldéhyde est un composé organique aromatique. C'est l'isomère para du nitrobenzaldéhyde.

Identification
4-Nitrobenzaldéhyde

Nom UICPA	4-nitrobenzaldéhyde
Synonymes	p-nitrobenzaldéhyde
N^o CAS	555-16-8
N^o ECHA	100.008.259
N^o CE	209-084-5
PubChem	541
Apparence	poudre cristalline jaune à l'odeur caractéristique
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	151,119 5 ± 0,007 1 g/mol C 55,63 %, H 3,33 %, N 9,27 %, O 31,76 %,
Propriétés physiques
T° fusion	104 °C[2]
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. R43 : Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau. R52/53 : Nocif pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l’environnement aquatique. Phrases S : S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 36, 43, 52/53, Phrases S : 26, 36/37, 61,
Composés apparentés
Isomère(s)	2-nitrobenzaldéhyde 3-nitrobenzaldéhyde

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Le 4-nitrobenzaldéhyde est obtenu par oxydation du 4-nitrotoluène par le trioxyde de chrome dans l'anhydride acétique. L'intermédiaire, le 4-nitrobenzaldiacétate, est ensuite hydrolysé par l'acide sulfurique dans l'éthanol[3].

Synthèse du 4-nitrobenzaldéhyde

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Hajos, A., Experiments in the Domain of chloroamphenicols VIII. Preparation of nitroacetophenones and nitrobenzaldehydes and various derivatives through oxidative oxime cleavage, Acta Chim. Acad. Sci. Hung., 1959, 21, 131.
4-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift aus: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 441 (1943); Vol. 18, p. 61 (1938).

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