S-Méthyl-5'-thioadénosine

La S-méthyl-5'-thioadénosine, ou 5'-méthylthioadénosine (MTA), est un nucléoside formé in vivo à partir de S-adénosylméthioninamine notamment lors de la conversion de la putrescine en spermidine sous l'action de la spermidine synthase et lors de la conversion de la spermidine en spermine sous l'action de la spermine synthase. Ce métabolite est également produit au cours de la biosynthèse de l'éthylène par les plantes chez lesquelles l'éthylène est une phytohormone ; il se forme précisément lors de la conversion de la S-adénosylméthionine (SAM) en acide 1-aminocyclopropane-1-carboxylique (ACC) par l'ACC synthase.

S-Méthyl-5'-thioadénosine
Structure de la S-méthyl-5'-thioadénosine
Identification
Nom UICPA 5'-désoxy-5'-(méthylsulfanyl)adénosine
Synonymes

méthylthioadénosine

No CAS 2457-80-9
No ECHA 100.154.727
No RTECS AU7410000
PubChem 439176
ChEBI 17509
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C11H15N5O3S  [Isomères]
Masse molaire[1] 297,334 ± 0,017 g/mol
C 44,43 %, H 5,08 %, N 23,55 %, O 16,14 %, S 10,78 %,
Précautions
SGH[2]

Attention
H302

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Fiche Sigma-Aldrich du composé 5′-Deoxy-5′-(methylthio)adenosine, consultée le 24 avril 2015.
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