8-Oxo-2'-désoxyguanosine

La 8-oxo-2’-désoxyguanosine (8-oxo-dG), ou 8-hydroxydésoxyguanosine (8-OHdG), est un désoxyribonucléoside résultant de l'oxydation de la désoxyguanosine dont le taux urinaire est utilisé comme marqueur biochimique du stress oxydant[2] et de l'efficacité des systèmes de réparation à l'œuvre pour en limiter les effets sur l'organisme. On la retrouve en particulier chez les fumeurs ainsi que chez les patients atteints de diverses maladies[3] telles que des cancers et dans le cerveau des patients atteints de la maladie de Parkinson[4].

Identification
8-Oxo-2'-désoxyguanosine

Structure de la 8-oxo-2’-désoxyguanosine
Nom UICPA	2'-désoxy-8-hydroxyguanosine, 2'-désoxy-8-oxoguanosine
Synonymes	8-hydroxydésoxyguanosine
N^o CAS	88847-89-6
PubChem	73318
ChEBI	40304
SMILES	Nc1nc2n([C@H]3C[C@H](O)[C@@H](CO)O3)c(O)nc2c(=O)[nH]1 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C10H13N5O5/c11-9-13-7-6(8(18)14-9)12-10(19)15(7)5-1-3(17)4(2-16)20-5/h3-5,16-17H,1-2H2,(H,12,19)(H3,11,13,14,18)/t3-,4+,5+/m0/s1 Std. InChIKey : HCAJQHYUCKICQH-VPENINKCSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₃N₅O₅ [Isomères]
Masse molaire[1]	283,240 7 ± 0,011 4 g/mol C 42,4 %, H 4,63 %, N 24,73 %, O 28,24 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La mesure de sa concentration permet notamment de suivre l'efficacité de certains antioxydants tels que le gallate d'épigallocatéchine du thé vert[5].

Son ribonucléoside correspondant est la 8-hydroxyguanosine.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Marcus S. Cooke, Mark D. Evans, Karl E. Herbert et Joseph Lunec, « Urinary 8-oxo-2′-deoxyguanosine — Source, significance and supplements », Free Radical Research, vol. 32, n^o 5,‎ mai 2000, p. 381-397 (PMID 10766407, DOI 10.1080/10715760000300391, lire en ligne)
(en) Hiroshi Kasai, « Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2′-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis », Mutation Research/Reviews in Mutation Research, vol. 387, n^o 3,‎ décembre 1997, p. 147-163 (PMID 9439711, DOI 10.1016/S1383-5742(97)00035-5, lire en ligne)
(en) Takashi Iida, Akiko Furuta, Masatou Kawashima, Jun-ichi Nishida, Yusaku Nakabeppu et Toru Iwaki, « Accumulation of 8-oxo-2′-deoxyguanosine and increased expression of hMTH1 protein in brain tumors », Neuro-Oncology, vol. 3, n^o 2,‎ avril 2001, p. 73-81 (PMID 11296483, PMCID 1920610, DOI 10.1093/neuonc/3.2.73, lire en ligne)
(en) Swen Wolfram, « Effects of Green Tea and EGCG on Cardiovascular and Metabolic Health », Journal of the American College of Nutrition, vol. 26, n^o 4,‎ août 2006, p. 373S-388S (PMID 17906191, DOI 10.1080/07315724.2007.10719626, lire en ligne)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1080/10715760000300391-2] (en) Marcus S. Cooke, Mark D. Evans, Karl E. Herbert et Joseph Lunec, « Urinary 8-oxo-2′-deoxyguanosine — Source, significance and supplements », Free Radical Research, vol. 32, n^o 5,‎ mai 2000, p. 381-397 (PMID 10766407, DOI 10.1080/10715760000300391, lire en ligne)

[10.1016/S1383-5742(97)00035-5-3] (en) Hiroshi Kasai, « Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2′-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis », Mutation Research/Reviews in Mutation Research, vol. 387, n^o 3,‎ décembre 1997, p. 147-163 (PMID 9439711, DOI 10.1016/S1383-5742(97)00035-5, lire en ligne)

[10.1093/neuonc/3.2.73-4] (en) Takashi Iida, Akiko Furuta, Masatou Kawashima, Jun-ichi Nishida, Yusaku Nakabeppu et Toru Iwaki, « Accumulation of 8-oxo-2′-deoxyguanosine and increased expression of hMTH1 protein in brain tumors », Neuro-Oncology, vol. 3, n^o 2,‎ avril 2001, p. 73-81 (PMID 11296483, PMCID 1920610, DOI 10.1093/neuonc/3.2.73, lire en ligne)

[10.1080/07315724.2007.10719626-5] (en) Swen Wolfram, « Effects of Green Tea and EGCG on Cardiovascular and Metabolic Health », Journal of the American College of Nutrition, vol. 26, n^o 4,‎ août 2006, p. 373S-388S (PMID 17906191, DOI 10.1080/07315724.2007.10719626, lire en ligne)