8-Hydroxyquinoléine

La 8-hydroxyquinoléine est un composé organique de formule brute C₉H₇NO. Il s'agit d'un dérivé de la quinoléine, hydroxylé sur le carbone 8, qui se présente sous forme d'un solide à cristaux incolores d'usage très répandu comme chélateur, comme antiseptique, ou encore comme pesticide, sous un grand nombre de dénominations parallèles.

Identification
8-Hydroxyquinoléine

Structure de la 8-hydroxyquinoléine
Nom UICPA	Quinoléine-8-ol
Synonymes	8-Quinolinol, Oxyquinoléine, Quinophénol, Oxine
N^o CAS	148-24-3
N^o ECHA	100.005.193
N^o CE	205-711-1
Code ATC	D08AH03 G01AC30 R02AA14
PubChem	1923
ChEBI	48981
SMILES	C1=CC2=C(C(=C1)O)N=CC=C2 PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H7NO/c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9(7)8/h1-6,11H Std. InChIKey : MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
Apparence	cristaux incolores
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₇N O [Isomères]
Masse molaire[1]	145,158 ± 0,008 2 g/mol C 74,47 %, H 4,86 %, N 9,65 %, O 11,02 %,
Propriétés physiques
T° fusion	76 °C
T° ébullition	267 °C
Masse volumique	1,03 g·cm^-3 [2]
Précautions
SGH[3]
Attention H302, H319, H332 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Applications

La 8-hydroxyquinoléine est un chélateur bidentate monoprotique formant des chélates avec les bases de Schiff dérivées du salicylaldéhyde, telles que le salicylaldoxime et le salen. En solution aqueuse à pH neutre, l'hydroxyle est protoné (pKa = 9,89) tandis que l'azote ne l'est pas (pKa = 5,13)[4], mais il existe un état excité dans lequel l'azote reçoit un proton de l'hydroxyle, donnant un zwitterion avec un anion d'oxygène et un cation d'azote protoné[5].

La 8-hydroxyquinoléine et ses chélates présentent des propriétés antiseptiques, désinfectantes et pesticides[6]^,[7].

La réaction de la 8-hydroxyquinoléine avec l'aluminium(III) conduisent au tris(8-hydroxyquinoléine)aluminium(III) (Alq3)[8], un composé couramment utilisé pour réaliser des diodes électroluminescentes organiques (OLED) dont les variations dans les substituants du noyau quinoléine permettent de moduler la luminescence[9].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Entrée « 8-Quinolinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 juin 2011 (JavaScript nécessaire)
SIGMA ALDRICH
(en) Adrien Albert et J. N. Phillips, « 264. Ionization constants of heterocyclic substances. Part II. Hydroxy-derivatives of nitrogenous six-membered ring-compounds », Journal of the Chemical Society,‎ 1956, p. 1294-1304 (lire en ligne)
DOI:10.1039/JR9560001294
(en) Elisabeth Bardez, Isabelle Devol, Bernadette Larrey et Bernard Valeur, « Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects », Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, n^o 39,‎ 1997, p. 7786-7793 (lire en ligne)
DOI:10.1021/jp971293u
(en) J. P. Phillips, « The Reactions of 8-Quinolinol », Chemical Reviews, vol. 56,‎ 1956, p. 271 (DOI 10.1021/cr50008a003)
(en) Dictionnaire médical en ligne
(en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃) », Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 15,‎ 30 juin 2006, p. 5730-5732 (lire en ligne)
DOI:10.1021/ic060594s
(en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate)Aluminum(III) Complexes », Chemistry – A European Journal, vol. 12, n^o 17,‎ 2 juin 2006, p. 4523-4535 (lire en ligne)
DOI:10.1002/chem.200501403

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[GESTIS-2] Entrée « 8-Quinolinol » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 24 juin 2011 (JavaScript nécessaire)

[sa-3] SIGMA ALDRICH

[4] (en) Adrien Albert et J. N. Phillips, « 264. Ionization constants of heterocyclic substances. Part II. Hydroxy-derivatives of nitrogenous six-membered ring-compounds », Journal of the Chemical Society,‎ 1956, p. 1294-1304 (lire en ligne)
DOI:10.1039/JR9560001294

[5] (en) Elisabeth Bardez, Isabelle Devol, Bernadette Larrey et Bernard Valeur, « Excited-State Processes in 8-Hydroxyquinoline: Photoinduced Tautomerization and Solvation Effects », Journal of Physical Chemistry B, vol. 101, n^o 39,‎ 1997, p. 7786-7793 (lire en ligne)
DOI:10.1021/jp971293u

[6] (en) J. P. Phillips, « The Reactions of 8-Quinolinol », Chemical Reviews, vol. 56,‎ 1956, p. 271 (DOI 10.1021/cr50008a003)

[7] (en) Dictionnaire médical en ligne

[8] (en) Ryo Katakura et Yoshihiro Koide, « Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq₃) », Inorganic Chemistry, vol. 45, n^o 15,‎ 30 juin 2006, p. 5730-5732 (lire en ligne)
DOI:10.1021/ic060594s

[9] (en) Victor A. Montes, Dr. Radek Pohl, Prof. Joseph Shinar, Prof. Pavel Anzenbacher Jr., « Effective Manipulation of the Electronic Effects and Its Influence on the Emission of 5-Substituted Tris(8-quinolinolate)Aluminum(III) Complexes », Chemistry – A European Journal, vol. 12, n^o 17,‎ 2 juin 2006, p. 4523-4535 (lire en ligne)
DOI:10.1002/chem.200501403