Acénocoumarol
L'acénocoumarol (Sintrom) est un anticoagulant oral dérivé de la coumarine. Son mode d'action consiste à inhiber la synthèse de la vitamine K.
| acénocoumarol | |
| |
| Énantiomère R de l'acénocoumarol (en haut) et S-acénocoumarol (en bas) | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | (RS)-4-hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)-3-oxobutyl]-2H-chromèn-2-one |
| Synonymes |
nicoumalone |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.005.281 |
| No CE | 205-807-3 |
| Code ATC | B01 |
| PubChem | 9052 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C19H15NO6 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 353,325 5 ± 0,018 3 g/mol C 64,59 %, H 4,28 %, N 3,96 %, O 27,17 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 198 °C [2] |
| Données pharmacocinétiques | |
| Métabolisme | hépatique |
| Demi-vie d’élim. | 8 à 11 heures |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | anticoagulant |
| Voie d’administration | orale |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
Ce médicament est utilisé en traitement des maladies thrombo-emboliques ou en prévention des états d'hypercoagulabilité.
L'effet anticoagulant est assez aléatoire; pour diminuer le risque hémorragique il est nécessaire de suivre le patient régulièrement par la mesure de l'INR.
L'acénocoumarol a été associé à un risque d'instabilité de l'anticoagulation deux fois plus important par rapport à la warfarine, le médicament inhibiteur de la synthèse de la vitamine K de référence[3].
Effets secondaires
- Ils consistent en hémorragies diverses pouvant atteindre à peu près tous les organes.
- Il est tératogène et donc contre-indiqué durant la grossesse.
Voir aussi
Articles connexes
Liens externes
- Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Acénocoumarol
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- (en) W. M Haynes, CRC Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor and Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 978-143982-077-3), p. 3-4
- (en) Palareti G, Legnani C, Guazzaloca G. et al. « Risks factors for highly unstable response to oral anticoagulation: a case‑control study » Br J Haematol. 2005;129:72‑8.
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