Acétolactone

L'acétolactone ou α-acétolactone est un composé organique de formule brute C2H2O2. Elle est le plus petit membre des lactones et peut être aussi décrite comme l'époxyde du cétène. Ce composé a été décrit en 1997 comme une espèce transitoire dans des expériences de spectrométrie de masse[2].

Acétolactone
Identification
Nom UICPA oxiran-2-one
No CAS 42879-41-4
PubChem 445391
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C2H2O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 58,036 1 ± 0,002 3 g/mol
C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Bien que l'acétolactone n'ait pas été elle-même isolée en quantité, le composé apparenté bis(triflurométhyl)acétolactone, (CF3)2C2O2 qui est stabilisée par les deux groupes trifluorométhyle, est connu et a une demi-vie de 8 h à 25 °C. Ce composé est préparé par photolyse du peroxyde de bis(triflurométhyl)malonyle[3].

Notes

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Detlef Schröder, Norman Goldberg, Waltraud Zummack, Helmut Schwarz, John C. Poutsma and Robert R. Squires, Generation of α-acetolactone and the acetoxyl diradical •CH2COO• in the gas phase, International Journal of Mass Spectrometry and Ion Processes, 1997, vol. 165-166, pp. 71-82. DOI:10.1016/S0168-1176(97)00150-X.
  3. Waldemar Adam, Ju-Chao Liu, Oswaldo Rodriguez, Bis(trifluoromethyl)acetolactone, a Stable α-Lactone, J. Org. Chem., 1973, vol. 38, pp. 2269–2270. DOI:10.1021/jo00952a047.

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