Acétone azine

L'acétone azine est un composé organique de formule semi-développée (CH3)2C=N-N=C(CH3)2. C'est la plus simple cétazine. Elle est un intermédiaire dans certains procédés de fabrication d'hydrazine.

Acétone azine
Identification
Nom UICPA N-(propan-2-ylidèneamino)propan-2-imine
Synonymes

cétazine (ketazine), acétone cétazine, diméthyl cétazine, (1-méthyléthylidène)hydrazone-2-propanone, (1-méthyléthylidène)hydrazone-acétone, 2,2'-azinobispropane, bis(propan-2-ylidène)hydrazine Dimethyl ketazine
No CAS 627-70-3
No ECHA 100.010.009
No CE 211-009-6
PubChem 79085
SMILES
InChI
Apparence liquide jaune pâle[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H12N2  [Isomères]
Masse molaire[2] 112,172 9 ± 0,006 g/mol
C 64,24 %, H 10,78 %, N 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −125 °C[1],[3],[4]
T° ébullition 133 °C[4] à 1017 hPa[1], à 763 mmHg[3]
Masse volumique 0,842 g·cm-3[1] à 25 °C[3]
Point d’éclair 31 °C[1],[3]
Propriétés optiques
Indice de réfraction = 1,454[3]
Précautions
SGH[1],[3]
H226, H302, H311, H315, H319, H335, H350, P201, P261, P280, P305+P351+P338 et P308+P313
NFPA 704[réf. nécessaire]

 
Transport[3]
-
   1992   
Écotoxicologie
DL50 245 mg/kg (souris, oral)[4]
423 mg/kg (rat, oral)[4]
652 mg/kg (rat, peau)[4]
LogP (octanol/eau) 4,360[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acétone azine peut être préparé à partir de l'acétone et de l'hydrazine selon la méthode classique de préparation des azines[5]:

2 (CH3)2CO + N2H4 → 2 H2O + [(CH3)2C=N]2

Elle peut également être produit à partir de l'acétone, d'ammoniac (2 éq.) et de peroxyde d'hydrogène (1 éq.)[6]. La première étape est la formation d'acétone imine Me2C=NH (2 éq.). Celle-ci est ensuite oxydée par le peroxyde d'hydrogène à travers un mécanisme complexe pour donner la 3,3-diméthyloxaziridine qui réagit avec une autre molécule d'ammoniac pour produire de l'acétone hydrazone. L'hydrazone se condense ensuite avec une autre molécule d'acétone pour produire la cétazine. L'acétone azine produite est extraite par distillation du mélange réactionnel sous forme de son azéotrope avec l'eau (n(H2O) / n(azine) ≈ 6)[7].

Utilisation

L'acétone azine peut être utilisée pour préparer l'acétone-hydrazone et le 2-diazopropane[5]:

L'hydrazine peut être produit par hydrolyse de l'acétone azine et catalyse acide[8] ce qui correspond à la réaction inverse de formation de la cétazine à partir de l'hydrazine :

2 H2O + [(CH3)2C=N]2 → 2 (CH3)2CO + N2H4

Notes et références
  1. Entrée « Acetone azine » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 4/6/2016 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. Fiche Sigma-Aldrich du composé Acetone azine 98%, consultée le 5/6/2016.
  4. (en) « Acétone azine », sur ChemIDplus.
  5. A. C. Day, M. C. Whiting, Acetone Hydrazone, Org. Synth., 1970, vol. 50, p. 3, Coll. Vol. 6, p. 10. DOI:10.15227/orgsyn.050.0003
  6. US 3972878 : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Yvon Delavarenne, Method for preparing azines and hydrazones, 03-08-1976. US 3978049 : Jean-Pierre Schirmann, Pierre Tellier, Henri Mathais et al., Process for the preparation of hydrazine compounds, 31-08-1976.
  7. US 4724133 : Jean-Pierre Schirmann, Jean Combroux & Serge Y. Delavarenne, Preparation of a concentrated aqueous solution of hydrazine hydrate, 09-02-1988.
  8. E. C. Gilbert, Studies on Hydrazine. The Hydrolysis of Dimethylketazine and the Equilibrium between Hydrazine and Acetone, J. Am. Chem. Soc., 1929, vol. 51(11), pp. 3394–3409. DOI:10.1021/ja01386a032.
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