Acide anthranilique

L'acide anthranilique, acide 2-aminobenzoïque ou acide ortho-aminobenzoïque (C7H7NO2) est un acide aminé constitué d'un noyau benzénique substitué par une fonction acide carboxylique et une fonction amine. On le considère parfois comme la « vitamine L ». C'est l'isomère de l'acide aminobenzoïque pour lequel les groupes carboxyle et amine sont en positions 1,2 (ou ortho).

Acide anthranilique
Identification
DCI acide anthranilique
Nom UICPA acide 2-aminobenzoïque
Synonymes

Acide 2-aminobenzoïque
Carboxyaniline
No CAS 118-92-3
No ECHA 100.003.898
No CE 204-287-5
No RTECS CB2450000
PubChem 227
SMILES
InChI
Apparence sans odeur. Flocons incolores à jaunes ou poudre cristalline blanche à jaune[1].
Propriétés chimiques
Formule C7H7NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 137,136 ± 0,006 9 g/mol
C 61,31 %, H 5,14 %, N 10,21 %, O 23,33 %,
pKa 2,14[3]
Propriétés physiques
T° fusion 146 à 148 °C[1]
T° ébullition décomposition à 200 °C[4]
Solubilité dans l'eau à 25 °C : 6 g·l-1[1]
Masse volumique 1,4 g·cm-3[1]
T° d'auto-inflammation > 530 °C[5]
Point d’éclair 150 °C[1]
Précautions
SGH[4]
H319 et P305+P351+P338
SIMDUT[6]

Produit non contrôlé
NFPA 704[5]

 
Transport[4]
non-soumis à règlementation
Classification du CIRC
Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[7]
Écotoxicologie
DL50 1 400 mg·kg-1 (souris, oral)[8]
500 mg·kg-1 (souris, i.v.)[9]
2 500 mg·kg-1 (souris, i.p.)[10]
LogP 1,17[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'acide anthranilique se présente sous la forme d'un solide incolore (lorsqu'il est pur) à jaune, fondant de 144 à 146 °C. Il est peu soluble dans l'eau froide mais fortement à chaud. Il est inflammable et peut produire des oxydes d'azote lorsqu'il brûle. Il se décompose à 200 °C en dégageant du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des oxydes d'azote[4]. Il réagit dangereusement avec les oxydants et les bases[4]. Il serait sensible à une exposition prolongée à la lumière et à l'air.

Il possède un goût sucré.

Rôle biologique

L'acide anthranilique est biosynthétisé à partir de l'acide chorismique. C'est un précurseur de l'acide aminé tryptophane qui est obtenu via l'attachement d'un groupe phosphoribosyl pyrophosphate au groupe amine.

Synthèse

L'acide anthranilique est obtenu par l'action d'un hypohalogénite sur le phtalimide (réarrangement d'Hofmann) ou par réduction de l'acide 2-nitrobenzoïque (Béchamp[Quoi ?] par le fer en milieu acide ou par l'hydrogène en présence d'un catalyseur).

Utilisations

L'acide anthranilique est un intermédiaire dans la production de teintures, de pigments et de saccharine. C'est aussi un précurseur dans la synthèse de l'indigo ; il est pour ce faire converti en 2-nitrobenzaldéhyde.

Lui et ses esters sont utilisés pour préparer des parfums imitant le jasmin et l'orange, des composés pharmaceutiques (notamment des diurétiques de l'anse comme le furosémide), des absorbeurs d'ultra-violets, des inhibiteurs de corrosion pour les métaux et des inhibiteurs de moisissure dans la sauce de soja.

L'acide anthranilique et son dérivé N-acétylé font partie des substances contrôlées (ils sont par exemple sur la Liste I des produits chimiques contrôlés par la DEA car c'est un précurseur de la méthaqualone (Quaalud, Mandrax)[11], un sédatif aussi utilisé comme drogue euphorisante).

L'acide anthranilique peut être utilisé en synthèse organique pour générer l'intermédiaire benzyne[12].

En gravimétrie, on utilise une solution à 1 % d'acide anthranilique pour précipiter l'argent, le cadmium, le cobalt, le cuivre, le fer, le mercure, le manganèse, le nickel, le plomb et le zinc[13].

Références
  1. ACIDE ANTHRANILIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Acide anthranilique », sur ChemIDplus, consulté le 2 juillet 2011
  4. Entrée « 2-Aminobenzoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
  5. Fiche Alfa Aesar, consultée le 2 juillet 2011
  6. « Acide anthranilique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
  7. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Évaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, (consulté le )
  8. Quarterly Journal of Pharmacy & Pharmacology. Vol. 19, Pg. 483, 1946.
  9. Yakugaku Zasshi. Journal of Pharmacy. Vol. 89, Pg. 1392, 1990.
  10. Russian Pharmacology and Toxicology Vol. 37, Pg. 105, 1974.
  11. Angelos SA, Meyers JA. The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone. Journal of Forensic Sciences. 1985 Oct;30(4):1022-47. PMID 3840834
  12. Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L., Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene, Org. Synth., coll. « vol. 5 », , p. 54
  13. (en) John Aurie Dean, Norbert Adolph Lange, Lange's handbook of chemistry, McGraw-Hill, , 15e éd., 1424 p. (ISBN 0-07-016384-7), p. 11.67

Voir aussi
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