Acide 2-nitrobenzoïque

L'acide 2-nitrobenzoïque est un composé organique de formule C₆H₄(NO₂)CO₂H. Il est préparé par oxydation du 2-nitrotoluène avec de l'acide nitrique[2]. C'est l'un des trois isomères structuraux de l'acide nitrobenzoïque avec l'acide 3-nitrobenzoïque et l'acide 4-nitrobenzoïque.

Identification
Acide 2-nitrobenzoïque

Nom systématique	acide 2-nitrobenzoïque
Synonymes	acide orthonitrobenzoïque acide o-nitrobenzoïque
N^o CAS	552-16-9
N^o ECHA	100.008.187
PubChem	11087
Apparence	poudre blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₅N O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	167,118 9 ± 0,007 4 g/mol C 50,31 %, H 3,02 %, N 8,38 %, O 38,29 %,
pKa	2,22^{[réf. souhaitée]}
Propriétés physiques
T° fusion	147,5 °C^{[réf. souhaitée]}
Solubilité	7,85 g L⁻¹ (eau, 25 °C)^{[réf. souhaitée]}
Masse volumique	1,575 g cm⁻³ (20 °C)^{[réf. souhaitée]}
Précautions
SGH
Attention H315, H319 et H335 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires
Écotoxicologie
LogP	1,46^{[réf. souhaitée]}

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

À température ambiante, l'acide 2-nitrobenzoïque se trouve sous forme de poudre blanche. Le composé est légèrement soluble dans l'eau et plus encore dans l'éthanol, l'éther diéthylique et l'acétone. En tant qu'acide, l'acide 2-nitrobenzoïque est plus fort que l'acide benzoïque et a une valeur de pK_a de 2,2. Le composé peut être réduit par hydrogénation en acide anthranilique.

Synthèse

L'acide 2-nitrobenzoïque peut être préparé par nitration de l'acide benzoïque, mais il est principalement préparé à partir du 2-nitrotoluène par oxydation avec de l'acide nitrique, de l'acide chromique ou du permanganate de potassium.

Utilisation

L'acide o-nitrobenzoïque est utilisé pour fabriquer de l'acide anthranilique, des pesticides, du chlorure de 2-nitrobenzoyle et certains médicaments tels que la glafénine et la pirenzépine[3]. Il peut également être utilisé en chimie analytique pour détecter la présence d'ions mercure ou d'ions métalliques tétravalents.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Takao Maki et Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a03_555.
(en) Thomas Scott et Mary Eagleson, Concise encyclopedia chemistry, Walter de Gruyter, 1994 (ISBN 9783110114515, lire en ligne), p. 695–696

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Takao Maki et Kazuo Takeda, Benzoic Acid and Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim, DOI:10.1002/14356007.a03_555.

[3] (en) Thomas Scott et Mary Eagleson, Concise encyclopedia chemistry, Walter de Gruyter, 1994 (ISBN 9783110114515, lire en ligne), p. 695–696