Acide δ-aminolévulinique

L’acide δ-aminolévulinique (ALA) est le premier composé intermédiaire de la biosynthèse des porphyrines, qui conduit à l'hème chez les mammifères et à la chlorophylle chez les plantes. Chez les eucaryotes non photosynthétiques tels que les animaux dont les insectes, les champignons et les protozoaires, ainsi que chez les bactéries du groupe des protéobactéries, il est produit à partir de glycine et de succinyl-CoA par l'ALA synthase (EC 2.3.1.37). Ce composé est exporté dans le cytosol où il peut être transformé en porphobilinogène[2].

Identification
Acide aminolévulinique

Structure de l'acide δ-aminolévulinique
Nom UICPA	acide 5-amino-4-oxopentanoïque
Synonymes	acide 5-amino-4-oxovalérique
N^o CAS	106-60-5
N^o ECHA	100.003.105
N^o CE	203-414-1
Code ATC	L01XD04
PubChem	137
ChEBI	17549
SMILES	C(CC(=O)O)C(=O)CN PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H9NO3/c6-3-4(7)1-2-5(8)9/h1-3,6H2,(H,8,9) Std. InChIKey : ZGXJTSGNIOSYLO-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₉N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	131,129 9 ± 0,005 7 g/mol C 45,8 %, H 6,92 %, N 10,68 %, O 36,6 %,
Composés apparentés
Autres composés	acide lévulinique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Chez les plantes, les algues, les bactéries (hormis les protéobactéries) et les archées, il est biosynthétisé à partir de l'acide glutamique, le glutamyl-ARNt et le glutamate-1-semialdéhyde.

Ainsi, ce composé chimique est commun à l'ensemble de tous les règnes du vivant[3].

Son dosage urinaire, chez l'homme, est utile au diagnostic de l'intoxication au plomb, et de la porphyrie aiguë intermittente[4].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) J. Wang et K. Pantopoulos, « Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, n^o 3,‎ mars 2011, p. 365--381 (DOI 10.1042/BJ20101825)
Franck Dayan et Emilie Dayan, Les porphyrines : les couleurs de la vie, Pour la Science, n° 423, janvier 2013, p. 66. [PDF] article en ligne.
« Référentiel des examens biologiques - CHU de Liège » (consulté le 30 octobre 2014)

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