Acide lévulinique

L'acide lévulinique, ou acide 4-oxopentanoïque, est un composé organique de la famille des cétoacides (plus précisément de la famille des γ-cétoacides), de formule CH₃C(O)CH₂CH₂CO₂H. Il se présente sous la forme d'un solide blanc cristallin, soluble dans l'eau, l'éthanol et l'éther.

Identification
Acide lévulinique

Nom UICPA	acide 4-oxopentanoïque
Synonymes	acide β-acétylpropionique, acide 3-acétopropionique, acide β-acétylpropioniique, acide γ-cétovalérique
N^o CAS	123-76-2
N^o ECHA	100.004.228
N^o CE	204-649-2
N^o RTECS	OI1575000
PubChem	11579
SMILES	CC(=O)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) InChIKey : JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N Std. InChI : vue 3D InChI=1/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8) Std. InChIKey : JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYAR
Apparence	solide blanc cristallin
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₈O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	116,115 2 ± 0,005 5 g/mol C 51,72 %, H 6,94 %, O 41,34 %,
pKa	4,64 à 18 °C[2]
Propriétés physiques
T° fusion	30 à 33 °C[3]
T° ébullition	245 à 246 °C[3]
Solubilité	675 g·l^-1 (eau, 25 °C)[2]
Masse volumique	1,134 g·cm^-3[3]
Point d’éclair	137 °C[4]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	$n_{}^{20}$ 1,439[3]
Précautions
SGH[3]
H302, H315, H319, H335, P261 et P305+P351+P338 H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
Écotoxicologie
DL₅₀	450 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5] > 5 g·kg^-1 (lapin, s.c.)[6] 1 850 mg·kg^-1 (rat, oral)[6]
LogP	-0,49[2]
Composés apparentés
Autres composés	acide δ-aminolévulinique

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

Historiquement, l'acide lévulinique a été synthétisé par Justus von Liebig, par l'action de l'acide sulfurique sur un sucre[7]. L'actuelle méthode est proche, l'acide lévulinique étant préparé en laboratoire par chauffage du saccharose en présence d'acide chlorhydrique concentré[8]. Ce procédé se déroule avec pour intermédiaires le glucose, qui s'isomérise en fructose puis en hydroxyméthylfurfural. D'autres dérivés de sucre (lévulose (=D-fructose), inuline, amidon) et d'autres acides (acide sulfurique, ...) peuvent être utilisés.

Utilisation

L'acide lévulinique est un précurseur de polymères (polyesters, polyamides), de caoutchouc synthétique et de plastiques. C'est un intermédiaire synthétique polyvalent, utilisé par exemple dans la synthèse de composés pharmaceutiques. C'est aussi un précurseur dans la production industrielle d'autres produits chimiques, tels que le méthyltétrahydrofurane, la γ-valérolactone et le lévulinate d'éthyle.

L'acide lévulinique est également un photosensibilisant utilisé en photochimiothérapie.

L'acide lévulinique est un additif utilisé dans les cigarettes pour augmenter la libération de nicotine dans la fumée et améliorer la liaison de la nicotine aux récepteurs neuronaux[9].

En biochimie, l'acide δ-aminolévulinique, un dérivé de l'acide lévulinique, est un intermédiaire dans la biosynthèse de porphyrine.

Sécurité

L'acide lévulinique a une DL50 par voie orale de 1 850 mg·kg^-1 (rat)[10].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide lévulinique », sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2012
Fiche Sigma-Aldrich du composé Levulinic acid, consultée le 13 janvier 2012.
Fiche Alfa Aesar, consultée le 13 janvier 2012
National Technical Information Service. Vol. AD607-952
Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 847, 1979
A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI: 10.1002/jlac.18751750113
B. F. McKenzie, Levulinic acid, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 335
Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.
« Fiche de Sécurité », sur ALFA

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Levulinic acid » (voir la liste des auteurs).

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Acide lévulinique », sur ChemIDplus, consulté le 13 janvier 2012

[sigma-3] Fiche Sigma-Aldrich du composé Levulinic acid, consultée le 13 janvier 2012.

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 13 janvier 2012

[5] National Technical Information Service. Vol. AD607-952

[FCT_17_847-6] Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 17, Pg. 847, 1979

[7] A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). DOI: 10.1002/jlac.18751750113

[8] B. F. McKenzie, Levulinic acid, Org. Synth., coll. « vol. 1 », 1941, p. 335

[9] Doris Cullen et al., A Guide to Deciphering the Internal Codes Used by the Tobacco Industry, Harvard School of Public Health Division of Public Health Practice Tobacco Research Program, August 2005.

[10] « Fiche de Sécurité », sur ALFA