Acide 7-désoxyloganétique

L'acide 7-désoxyloganétique est un iridoïde, de formule C10H14O4.

Acide 7-désoxyloganétique
Identification
Nom UICPA acide (1R,4aS,7S,7aR)-1-hydroxy-7-méthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylique
PubChem 25203533
ChEBI 77027
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C10H14O4  [Isomères]
Masse molaire[1] 198,215 8 ± 0,010 2 g/mol
C 60,59 %, H 7,12 %, O 32,29 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un métabolite végétal présent chez Lonicera japonica et Hydrangea macrophylla. Il est synthétisé par l'enzyme iridoïde oxydase (IO) à partir du népétalactol ou de l'iridodial[2]. L'acide 7-désoxyloganétique est un substrat de l'enzyme acide 7-désoxyloganétique glucosyltransférase (7-DLGT) qui produit l'acide 7-désoxyloganique[3].

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Miettinen, Dong, Navrot, Schneider, Burlat, et al. (2014) The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nat Commun. 5
  3. Salim, Wiens, Masada-Atsumi, Yu and De Luca (2014) 7-Deoxyloganetic acid synthase catalyzes a key 3 step oxidation to form 7-deoxyloganetic acid in Catharanthus roseus iridoid biosynthesis. Phytochemistry. 101(0). 23-31
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