Népétalactol

Le népétalactol est un iridoïde de formule C₁₀H₁₆O₂. Il est produit à partir du 8-oxogéranial par l'enzyme iridoïde synthase[2]. Le népétalactol est un substrat de l'enzyme iridoïde oxydase (IO) qui produit l'acide 7-désoxyloganétique. Il a été identifié dans Actinidia polygama — la vigne argentée — comme un attractif majeur pour les chats et un répulsif contre les moustiques. Le fait que les moustiques piquent moins souvent les chats avec du népétalactol sur leur fourrure peut expliquer pourquoi les chats sont attirés par la vigne argentée en premier lieu[3].

Identification
Népétalactol

Nom UICPA	(4aS,7S,7aR)-4,7-diméthyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-1-ol
Nom systématique	cis-trans-népétalactol
Synonymes	lactol iridoïde
N^o CAS	183071-73-0
PubChem	11652906
ChEBI	71494
SMILES	C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(OC=C2C)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H16O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-11H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+,10?/m0/s1 InChIKey : OJGPEAXUHQRLNC-CEPLBNANSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₆O₂
Masse molaire[1]	168,232 8 ± 0,009 7 g/mol C 71,39 %, H 9,59 %, O 19,02 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Nepetalactol » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Geu-Flores, Sherden, Courdavault et Burlat, « An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis », Nature, vol. 492, n^o 7427,‎ 2012, p. 138–42. (PMID 23172143, DOI 10.1038/nature11692, Bibcode 2012Natur.492..138G, S2CID 4431685)
(en) Uenoyama, Miyazaki, Hurst et Beynon, « The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes », Science Advances, vol. 7, n^o 4,‎ 2021, eabd9135 (PMID 33523929, PMCID 7817105, DOI 10.1126/sciadv.abd9135, S2CID 231681044)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Geu-Flores, Sherden, Courdavault et Burlat, « An alternative route to cyclic terpenes by reductive cyclization in iridoid biosynthesis », Nature, vol. 492, n^o 7427,‎ 2012, p. 138–42. (PMID 23172143, DOI 10.1038/nature11692, Bibcode 2012Natur.492..138G, S2CID 4431685)

[3] (en) Uenoyama, Miyazaki, Hurst et Beynon, « The characteristic response of domestic cats to plant iridoids allows them to gain chemical defense against mosquitoes », Science Advances, vol. 7, n^o 4,‎ 2021, eabd9135 (PMID 33523929, PMCID 7817105, DOI 10.1126/sciadv.abd9135, S2CID 231681044)