8-Oxogéranial

Le 8-oxogéranial ou 8-oxocitral est un monoterpène de formule C₁₀H₁₄O₂[2]. Il s'agit d'un géranial portant un groupe oxo en position 8. Il se trouve naturellement chez Centaurium erythraea. Il est produit par l'enzyme 8-hydroxygéraniol déshydrogénase (en) à partir du 8-hydroxygéraniol.

Identification
8-Oxogéranial

Nom UICPA	(2E,6E)-2,6-diméthylocta-2,6-diènedial
N^o CAS	80054-40-6
PubChem	11073781
ChEBI	64239
SMILES	C/C(=C\C=O)/CC/C=C(\C)/C=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H14O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)8-12/h5-8H,3-4H2,1-2H3/b9-6+,10-5+ InChIKey : GRHWFPUCRVCMRY-TXFIJWAUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₄O₂
Masse molaire[1]	166,217 ± 0,009 6 g/mol C 72,26 %, H 8,49 %, O 19,25 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 8-oxogéranial est le substrat à partir duquel l'enzyme iridoïde synthase réalise la synthèse du népétalactol et de l'iridodial[3].

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Dewick (2009) Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach.
(en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, n^o 1,‎ 20 mai 2014, p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le 27 mai 2022)

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