8-Hydroxygéraniol

Le 8-hydroxygéraniol est un monoterpène de formule C₁₀H₁₈O₂[2]. Il s'agit d'un géraniol portant un groupe hydroxy en position 8. Il se trouve naturellement chez plusieurs plantes dont Cistanche tubulosa et Centaurium erythraea.

Identification
8-Hydroxygéraniol

Nom UICPA	(2E,6E)-2,6-diméthylocta-2,6-diène-1,8-diol
N^o CAS	26488-97-1
N^o ECHA	100.209.637
N^o CE	684-168-6
PubChem	5363397
ChEBI	64235
SMILES	C/C(=C\CO)/CC/C=C(\C)/CO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C10H18O2/c1-9(6-7-11)4-3-5-10(2)8-12/h5-6,11-12H,3-4,7-8H2,1-2H3/b9-6+,10-5+ InChIKey : PREUOUJFXMCMSJ-TXFIJWAUSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₁₈O₂
Masse molaire[1]	170,248 7 ± 0,009 9 g/mol C 70,55 %, H 10,66 %, O 18,8 %,
Précautions
SGH
Attention H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P321, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le 8-hydroxygéraniol est synthétisé par l'enzyme géraniol 8-hydroxylase (en) à partir du géraniol. En laboratoire, il peut être obtenu à partir de l'acétate de géranyle[3].

Par ailleurs, ce composé est le substrat à partir duquel l'enzyme 8-hydroxygéraniol déshydrogénase (en) réalise la synthèse du 8-oxogéranial[4]. C'est aussi un intermédiaire dans la synthèse de la sécologanine, un monoterpène clé pour la formation des alcaloïdes indole-terpéniques.

Références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, John Wiley & Sons, Ltd, 6 février 2009 (ISBN 978-0-470-74276-1 et 978-0-470-74168-9, DOI 10.1002/9780470742761, lire en ligne)
(en) Francesca M. Ippoliti, Joyann S. Barber, Yi Tang et Neil K. Garg, « Synthesis of 8-Hydroxygeraniol », The Journal of Organic Chemistry, vol. 83, n^o 18,‎ 21 septembre 2018, p. 11323–11326 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, PMID 29969566, PMCID PMC6508077, DOI 10.1021/acs.joc.8b01544, lire en ligne, consulté le 27 mai 2022)
(en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, n^o 1,‎ 20 mai 2014, p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le 27 mai 2022)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) Paul M. Dewick, Medicinal Natural Products, John Wiley & Sons, Ltd, 6 février 2009 (ISBN 978-0-470-74276-1 et 978-0-470-74168-9, DOI 10.1002/9780470742761, lire en ligne)

[3] (en) Francesca M. Ippoliti, Joyann S. Barber, Yi Tang et Neil K. Garg, « Synthesis of 8-Hydroxygeraniol », The Journal of Organic Chemistry, vol. 83, n^o 18,‎ 21 septembre 2018, p. 11323–11326 (ISSN 0022-3263 et 1520-6904, PMID 29969566, PMCID PMC6508077, DOI 10.1021/acs.joc.8b01544, lire en ligne, consulté le 27 mai 2022)

[4] (en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, n^o 1,‎ 20 mai 2014, p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le 27 mai 2022)