Sécologanine

La sécologanine est un séco-iridoïde, de formule C₁₇H₂₄O₁₀. C'est un métabolite végétal notamment présent chez Lonicera japonica et Symphoricarpos orbiculatus.

Identification
Sécologanine

Nom UICPA	(2S,3R,4S)-3-éthenyl-4-(2-oxoéthyl)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate de méthyle
N^o CAS	19351-63-4
PubChem	87691
ChEBI	18002
SMILES	COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1CC=O)C=C)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C17H24O10/c1-3-8-9(4-5-18)10(15(23)24-2)7-25-16(8)27-17-14(22)13(21)12(20)11(6-19)26-17/h3,5,7-9,11-14,16-17,19-22H,1,4,6H2,2H3/t8-,9+,11-,12-,13+,14-,16+,17+/m1/s1 InChIKey : CSKKDSFETGLMSB-NRZPKYKESA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₂₄O₁₀
Masse molaire[1]	388,366 5 ± 0,018 3 g/mol C 52,57 %, H 6,23 %, O 41,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	94-96 °C[2]
T° ébullition	595,5 °C
Masse volumique	1,42 g·cm^-3

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biochimie

Comme tous les terpénoïdes chez les plantes, la sécologanine est dérivée du composé IPP (isopentényl diphosphate) formé dans la voie du mévalonate. Elle est synthétisée par l'enzyme sécologanine synthase (en) à partir de la loganine[3]. Elle forme de l'ipécoside en combinaison avec la dopamine. Plus important, elle sert de substrat, elle et la tryptamine, à l'enzyme strictosidine synthase (en) pour former par la réaction de condensation de Pictet-Spengler la strictosidine. Ce dernier est un intermédiaire clé dans la biosynthèse des alcaloïdes indole-terpéniques[3].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Sécologanine.
(en) Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot et Thomas Schneider, « The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus », Nature Communications, vol. 5, n^o 1,‎ 7 avril 2014, p. 3606 (ISSN 2041-1723, PMID 24710322, PMCID PMC3992524, DOI 10.1038/ncomms4606, lire en ligne, consulté le 28 mai 2022)

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