Strictosidine

La strictosidine est un alcaloïde indole-terpénique, de formule C₂₇H₃₄N₂O₉.

Identification
Strictosidine

Synonymes	isovincoside
N^o CAS	20824-29-7
PubChem	161336
ChEBI	17559
SMILES	COC(=O)C1=CO[C@H]([C@@H]([C@@H]1C[C@H]2C3=C(CCN2)C4=CC=CC=C4N3)C=C)O[C@H]5[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O5)CO)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C27H34N2O9/c1-3-13-16(10-19-21-15(8-9-28-19)14-6-4-5-7-18(14)29-21)17(25(34)35-2)12-36-26(13)38-27-24(33)23(32)22(31)20(11-30)37-27/h3-7,12-13,16,19-20,22-24,26-33H,1,8-11H2,2H3/t13-,16+,19+,20-,22-,23+,24-,26+,27+/m1/s1 InChIKey : XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₇H₃₄N₂O₉
Masse molaire[1]	530,566 9 ± 0,027 1 g/mol C 61,12 %, H 6,46 %, N 5,28 %, O 27,14 %,
Propriétés physiques
T° fusion	193-197 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un métabolite végétal notamment présent chez Catharanthus roseus, Chimarrhis turbinata et Strychnos mellodora[2].

Biochimie

La strictosidine est synthétisée par l'enzyme strictosidine synthase (en) par la réaction de condensation de Pictet-Spengler à partir de la sécologanine et de la tryptamine[3]^,[4]. Elle est la base de milliers de dérivés, et de principes actifs importants tels que la quinine, la camptothécine, l'ajmalicine, la vinblastine et la vincristine[5]^,[6].

Sa synthèse a été réussie au moyen d'une levure (Saccharomyces cerevisiae) au génome modifié[7].

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Strictosidine » , sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le 29 mai 2022)
(en) Hajime Mizukami, Hans Nordlov, Siu-Leung Lee et A. Ian Scott, « Purification and properties of strictosidine synthetase (an enzyme condensing tryptamine and secologanin) from Catharanthus roseus cultured cells », Biochemistry, vol. 18, n^o 17,‎ 21 août 1979, p. 3760–3763 (ISSN 0006-2960 et 1520-4995, DOI 10.1021/bi00584a018, lire en ligne, consulté le 29 mai 2022)
(en) Johannes F. Treimer et Meinhart H. Zenk, « Purification and Properties of Strictosidine Synthase, the Key Enzyme in Indole Alkaloid Formation », European Journal of Biochemistry, vol. 101, n^o 1,‎ novembre 1979, p. 225–233 (ISSN 0014-2956 et 1432-1033, DOI 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x, lire en ligne, consulté le 29 mai 2022)
David S Seigler, Plant Secondary Metabolism, Springer, 1998
Michael Wink, Biochemistry of Plant Secondary Metabolism, Blackwell, 2010
(en) Stephanie Brown, Marc Clastre, Vincent Courdavault et Sarah E. O’Connor, « De novo production of the plant-derived alkaloid strictosidine in yeast », Proceedings of the National Academy of Sciences, vol. 112, n^o 11,‎ 17 mars 2015, p. 3205–3210 (ISSN 0027-8424 et 1091-6490, PMID 25675512, PMCID PMC4371906, DOI 10.1073/pnas.1423555112, lire en ligne, consulté le 29 mai 2022)

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