Métabolites secondaires des plantes

Les métabolites secondaires des plantes sont des composés chimiques synthétisés par les plantes, c'est-à-dire des composés phytochimiques, qui remplissent des fonctions non essentielles, de sorte que leur absence n'est pas mortelle pour l'organisme, contrairement aux métabolites primaires. Les métabolites secondaires sont impliqués dans les interactions écologiques entre la plante et son environnement.

Les différents métabolites secondaires ont une distribution restreinte dans le règne végétal, et certains ne se trouvent que chez une seule espèce ou un seul groupe taxonomique, de sorte qu'ils sont souvent utiles en chimiotaxonomie.

Fonction biologique

La valeur adaptative de la plupart des métabolites secondaires est longtemps restée inconnue. On les considérait simplement comme les produits finaux de processus métaboliques, sans fonction spécifique, ou comme des déchets. En raison de la perception dominante de leur insignifiance biologique, ils ont traditionnellement reçu peu d'attention de la part des botanistes. Beaucoup des fonctions de ces métabolites secondaires sont encore inconnues. À la fin du XIX^e siècle et au début du XX^e siècle, les chercheurs en chimie organique ont commencé à étudier ces substances en raison de leur importance en tant que médicaments, poisons, arômes, adhésifs, huiles, cires, et autres matériaux utilisés dans l'industrie. En fait, l'étude des métabolites secondaires des plantes a stimulé le développement de techniques de séparation, la spectroscopie pour élucider leur structure et les méthodes de synthèse qui forment la base de la chimie organique moderne.

Des études biologiques plus récentes ont permis de démontrer que la plupart des métabolites secondaires exercent des fonctions de défense contre les prédateurs et les agents pathogènes, agissant comme agents allélopathiques (qui ont des effets sur d'autres plantes), ou pour attirer les pollinisateurs ou comme disséminateurs des graines (Swain 1973[1], Levin 1976[2], Cronquist 1977[3]). La reconnaissance des différentes propriétés biologiques de nombreux métabolites secondaires a encouragé les recherches sur des applications telles que les médicaments, les antibiotiques, les insecticides et herbicides, et a conduit à une réévaluation des divers rôles qu'ils jouent dans la physiologie des plantes, en particulier dans le contexte des interactions écologiques.

Classification

Les métabolites secondaires des plantes appartiennent à trois groupes en fonction de leurs origines biosynthétiques[4]^,[5] :

Terpénoïdes

Tous les terpénoïdes, tant ceux qui sont impliqués dans le métabolisme primaire que les plus de 25 000 métabolites secondaires[4] sont des dérivés du composé IPP (isopentényl diphosphate ou 5-carbono-isopentényl diphosphate) formé dans la voie de l'acide mévalonique. Ils apparaissent chez de nombreux types de plantes et ont une activité biologique importante (Goodwin 1971[6]). Parmi eux figurent des huiles essentielles limitées à quelques espèces.

Composés phénoliques et leurs dérivés

Plus de huit mille composés phénoliques connus ; ils sont synthétisés par la voie du shikimate ou par celle de la malonate de diéthyle.

Composés azotés ou alcaloïdes

On connaît environ douze mille alcaloïdes[4] qui contiennent un ou plusieurs atomes d'azote ; ils sont principalement biosynthétisés à partir d'acides aminés. Les alcaloïdes présentent une grande diversité de structures chimiques (Robinson 1981[7]). Ils sont physiologiquement actifs chez les animaux, même à faible concentration, et ont de ce fait de nombreux usages en médecine. Des exemples connus sont la cocaïne, la morphine, l'atropine, la colchicine, la quinine, et la strychnine. La biosynthèse des métabolites secondaires part du métabolisme primaire des plantes dont elle diffère selon les grandes lignes indiquées dans le schéma suivant :

Voies du métabolisme secondaire des plantes qui produisent les trois types généraux de composés secondaires : produits azotés, composés phénoliques et terpénoïdes. La relation avec le métabolisme primaire est également indiquée. Dessiné d'après Taiz, Lincoln & Eduardo Zeiger, Secondary Metabolites and Plant Defense in: Plant Physiology, Fourth Edition, Sinauer Associates, 2006, chap. 13.

Étant donné que la différence entre les métabolites primaires et secondaires est seulement fonctionnelle, c'est-à-dire qu'ils ne se distinguent pas sur la base de leurs molécules précurseurs, de leur structure chimique ou de leur origine biosynthétique, la différence entre les voies biochimiques respectives n'est pas nette et parfois un métabolite primaire peut se transformer et être considéré comme un métabolite secondaire par l'action d'une seule enzyme.

Les métabolites secondaires des plantes peuvent se subdiviser en catégories moins vastes. Par exemple, selon Judd et al.[8], on peut les classer en fonction de leur voie de biosynthèse et leur structure chimique. Selon ce critère, outre les alcaloïdes et les terpénoïdes on peut distinguer les groupes suivants :

Bétalaïnes

Les bétalaïnes sont des pigments rouges et jaunes qui ne sont présents que chez les Caryophyllales, sauf les familles des Caryophyllaceae et des Mlluginaceae (Clement et al. 1994[9]). (dir.) ; chez la plupart des autres plantes, les pigments sont des anthocyanines (flavonoïdes). Comme les autres pigments, ils attirent les pollinisateurs et disséminateurs de graines, et ont probablement des fonctions supplémentaires, telles que l'absorption des rayons ultraviolets et la protection contre les herbivores.

Glucosinolates

De ce groupe des Glucosinolates sont dérivées les huiles de moutarde, par hydrolyse catalysée par des enzymes myrosinases (Rodman 1981[10]). Ils sont apparus deux fois au cours de l'évolution, de sorte qu'ils sont présents dans deux lignées de plantes sans relation phylogénétique : toutes les Brassicales d'une part, et chez les Drypetes (famille des Putranjivaceae Rodman et al. 1981[11]).

Glycosides cyanogéniques

Ces substances, les glycosides cyanogéniques, assurent des fonctions de défense, en libérant après hydrolyse de l'acide cyanhydrique (Hegnauer 1977[12]), processus appelé « cyanogenèse ». On pense que certains types sont apparus plusieurs fois au cours de l'évolution, tandis que d'autres semblent avoir une origine évolutive unique, et ne se trouvent que dans certains taxons.

Polyacétylènes

Les Polyacétylènes sont un grand groupe de métabolites non azotés, formé par l'union d'unités acétate dans la synthèse des acides gras. On les trouve dans certains groupes apparentés de familles d'Astéridées.

Anthocyanes et autres flavonoïdes

Les anthocyanes et autres flavonoïdes sont des composés phénoliques hydrosolubles, présents dans les vacuoles des cellules végétales, synthétisés à partir de la phénylalanine et de la malonyl-coenzyme A. Tous les flavonoïdes partagent la même voie de biosynthèse, mais les produits finaux varient considérablement entre les différentes espèces de plantes et sont utiles pour les différencier. On les trouve chez tous les Embryophytes.

Parmi leurs fonctions, les principales, entre autres, sont la protection contre les rayons ultraviolets, la défense contre les herbivores et la pigmentation. Les flavonoïdes les plus connus sont les anthocyanines, pigments des fleurs chez de nombreuses espèces de plantes. On en connaît plus de neuf mille[13].

Notes et références

(es) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en espagnol intitulé « Metabolitos secundarios de las plantas » (voir la liste des auteurs).

(en) T. Swain (Union internationale de chimie pure et appliquée. Division de chimie organique), Chemistry in Evolution and Systematics, Londres, Butterworths, 1973, 672 p..
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(en) A. Cronquist, « On the taxonomic significance of secondary metabolites in angiosperms », Plant Systematics and Evolution, vol. supl. 1,‎ 1977, p. 179-189.
(en) R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis, « Natural Products (Secondary Metabolites) », dans Buchanan, Gruissem, Jones (éds.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants', Rockville (Maryland, États-Unis), American Society of Plant Physiologists, 2000 chap. 24.
(en) « Secondary Metabolites and Plant Defense », dans Taiz, Lincoln & Eduardo Zeiger, Plant Physiology, Fourth Edition, Sinauer Associates, 2006, 700 p. (ISBN 978-0878938568, lire en ligne) chap. 13.
(en) Trevor Walworth Goodwin, Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry, Londres, Academic Press, 1971, 441 p. (ISBN 978-0-12-289840-2).
(en) Trevor Robinson, The Biochemistry of Alkaloids, t. 3, New York, Springer, coll. « Molecular Biology Biochemistry and Biophysics », 1981, 2^e éd. (ISBN 978-3-642-61832-1).
(en) « Secondary Plant Compounds (Chap. 4, Structural and Biochemical Characters) », dans Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J., Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition, Sinauer Associates, États-Unis., 2002, 576 p. (ISBN 9780878934034).
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(en) Robert Hegnauer, « Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta », Plant Syst. Evol., vol. Suppl. 1,‎ 1977, p. 191-209 (DOI 10.1007/978-3-7091-7076-2_13).
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Voir aussi

Articles connexes

Liens externes

« Métabolites secondaires chez les végétaux », sur ÉcoSocioSystèmes (consulté le 15 décembre 2016).
https://www.wikidata.org/wiki/Wikidata:WikiProject_Chemistry/Natural_products

Bibliographie

R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis, Natural Products (Secondary Metabolites). In: Buchanan, Gruissem, Jones (éds.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, États-Unis, 2000, chap. 24.
Secondary Metabolites and Plant Defense. In: Taiz, Lincoln et Eduardo Zeiger, Plant Physiology, 4^e éd., Sinauer Associates, 2006, chap. 13.
Secondary Plant Compounds. In: Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J., 2002, Plant systematics: a phylogenetic approach, 2^e éd., Sinauer Axxoc, États-Unis, chap. 4, Structural and Biochemical Characters.

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[1] (en) T. Swain (Union internationale de chimie pure et appliquée. Division de chimie organique), Chemistry in Evolution and Systematics, Londres, Butterworths, 1973, 672 p..

[2] (en) Levin, DA., « The chemical defenses of plants to pathogens and herbivores », Annual Review of Ecology and Systematics, vol. 7,‎ 1976, p. 121-159 (DOI 10.1146/annurev.es.07.110176.001005, résumé).

[3] (en) A. Cronquist, « On the taxonomic significance of secondary metabolites in angiosperms », Plant Systematics and Evolution, vol. supl. 1,‎ 1977, p. 179-189.

[Buchanan-4] (en) R. Croteau, T. M. Kutchan, N. G. Lewis, « Natural Products (Secondary Metabolites) », dans Buchanan, Gruissem, Jones (éds.), Biochemistry and Molecular Biology of Plants', Rockville (Maryland, États-Unis), American Society of Plant Physiologists, 2000 chap. 24.

[5] (en) « Secondary Metabolites and Plant Defense », dans Taiz, Lincoln & Eduardo Zeiger, Plant Physiology, Fourth Edition, Sinauer Associates, 2006, 700 p. (ISBN 978-0878938568, lire en ligne) chap. 13.

[6] (en) Trevor Walworth Goodwin, Aspects of terpenoid chemistry and biochemistry, Londres, Academic Press, 1971, 441 p. (ISBN 978-0-12-289840-2).

[7] (en) Trevor Robinson, The Biochemistry of Alkaloids, t. 3, New York, Springer, coll. « Molecular Biology Biochemistry and Biophysics », 1981, 2^e éd. (ISBN 978-3-642-61832-1).

[8] (en) « Secondary Plant Compounds (Chap. 4, Structural and Biochemical Characters) », dans Judd, W. S. Campbell, C. S. Kellogg, E. A. Stevens, P.F. Donoghue, M. J., Plant systematics: a phylogenetic approach, Second Edition, Sinauer Associates, États-Unis., 2002, 576 p. (ISBN 9780878934034).

[9] (en) Clement JS, TJ Mabry, H Wyler & AS Dreiding, « Chemical review and evolutionary significance of the betalains », dans H-D Behnke et TJ Mabry (éds.), Caryophyllales, Berlin, Springler, 1994, 334 p. (ISBN 9783642782206), p. 247-261.

[10] (en) Rodman JE., « Divergence, convergence, and parallelism in phytochemical characters: The glucosinolate-myrosinase system », dans DA Young & DS Seigler (éds.), Phytochemistry and angiosperm phylogeny, New York, Praeger, 1981, 295 p. (ISBN 9780030560798), p. 43-79.

[11] (en) James E. Rodman, Pamela S. Soltis, Douglas E. Soltis,Kenneth J. Sytsma, et Kenneth G. Karol, « Parallel evolution of glucosinolate biosynthesis inferred from congruent nuclear and plastid gene phylogenies », American Journal of Botany, vol. 85, n^o 7,‎ 1998, p. 997–1006 (lire en ligne).

[12] (en) Robert Hegnauer, « Cyanogenic compounds as systematic markers in Tracheophyta », Plant Syst. Evol., vol. Suppl. 1,‎ 1977, p. 191-209 (DOI 10.1007/978-3-7091-7076-2_13).

[13] (en) Williams CA, Grayer RJ., « Anthocyanins and other flavonoids », Natural Product Reports, vol. 21, n^o 4,‎ août 2004, p. 539-573 (PMID 15282635, DOI 10.1039/b311404j).