Acétate de géranyle

L'acétate de géranyle ou acétate de géraniol est un monoterpène naturellement présent dans les agrumes, de formule C₁₂H₂₀O₂. Il s'agit de l'ester acétate de géraniol mais aussi de l'isomère trans de l'acétate de néryle. Il est présent dans plus de 60 huiles essentielles dont celles de citronnelle de Ceylan, palmarosa, petit-grain, néroli, géranium, coriandre, carotte et sassafras[8].

Identification
Acétate de géranyle

Nom UICPA	acétate de [(2E)-3,7-diméthylocta-2,6-diényl]
Nom systématique	éthanoate de géranyle
Synonymes	acétate de trans-géranyle
N^o CAS	105-87-3
N^o ECHA	100.003.038
N^o CE	203-341-5
PubChem	1549026
ChEBI	5331
FEMA	2509
SMILES	CC(=CCC/C(=C/COC(=O)C)/C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C12H20O2/c1-10(2)6-5-7-11(3)8-9-14-12(4)13/h6,8H,5,7,9H2,1-4H3/b11-8+ InChIKey : HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N
Apparence	liquide incolore, odeur florale de lavande[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	196,286 ± 0,011 6 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Indice d’acide	1,00 max.[3]
Propriétés physiques
T° fusion	< 25 °C
T° ébullition	240-245 °C (décomposition)[3]
Solubilité	soluble dans l'alcool[4]
Masse volumique	0,91 g·cm^-3[5]
Point d’éclair	> 100 °C[6]
Pression de vapeur saturante	0,02 mmHg[1]
Propriétés optiques
Indice de réfraction	${\textit {n}}_{D}^{20}$ 1,460[6]
Précautions
SGH[7]
Attention H315, H317, H411, H412, P261, P264, P272, P273, P280, P321, P391, P302+P352, P333+P313 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H317 : Peut provoquer une allergie cutanée H411 : Toxique pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme H412 : Nocif pour les organismes aquatiques, entraîne des effets à long terme P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P272 : Les vêtements de travail contaminés ne devraient pas sortir du lieu de travail. P273 : Éviter le rejet dans l’environnement. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P391 : Recueillir le produit répandu. P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P333+P313 : En cas d’irritation ou d'éruption cutanée : consulter un médecin. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
1 1 0
Écotoxicologie
LogP	3,670[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Préparation

Il est obtenu par distillation fractionnée d'huiles essentielles. On le prépare aussi en hémisynthèse par acétylation du géraniol, un terpène naturel plus commun.

Utilisation

L'acétate de géranyle est principalement utilisé en parfumerie et en cosmétique pour apporter des arômes floraux et fruités de lavande et de rose[9].

Notes et références

(en) « GERANYL ACETATE », sur CAMEO Chemicals (consulté le 31 mai 2022)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Geranyl acetate », sur Good Scents Company (consulté le 31 mai 2022)
(en) « Geranyl acetate », sur Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (consulté le 31 mai 2022)
(en) « Geranyl acetate », sur Alfa Aesar (consulté le 31 mai 2022)
(en) « GERANYL ACETATE », sur Hazardous Substances Data Bank (HSDB) (consulté le 31 mai 2022)
(en) « Geranyl acetate », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 31 mai 2022)
(en) « Geranyl acetate », sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le 31 mai 2022)
(en) National Toxicology Program, « NTP Carcinogenesis Studies of Food Grade Geranyl Acetate (71% Geranyl Acetate, 29% Citronellyl Acetate) (CAS No. 105-87-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Study) », National Toxicology Program Technical Report Series, vol. 252,‎ octobre 1987, p. 1–162 (ISSN 0888-8051, PMID 12748693, lire en ligne, consulté le 31 mai 2022)

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[CAMEO_Chemicals-1] (en) « GERANYL ACETATE », sur CAMEO Chemicals (consulté le 31 mai 2022)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Good_Scents_Company-3] (en) « Geranyl acetate », sur Good Scents Company (consulté le 31 mai 2022)

[JECFA-4] (en) « Geranyl acetate », sur Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA) (consulté le 31 mai 2022)

[5] (en) « Geranyl acetate », sur Alfa Aesar (consulté le 31 mai 2022)

[HSDB-6] (en) « GERANYL ACETATE », sur Hazardous Substances Data Bank (HSDB) (consulté le 31 mai 2022)

[7] (en) « Geranyl acetate », sur European Chemicals Agency (ECHA) (consulté le 31 mai 2022)

[8] (en) « Geranyl acetate », sur LOTUS - the natural products occurrence database (consulté le 31 mai 2022)

[9] (en) National Toxicology Program, « NTP Carcinogenesis Studies of Food Grade Geranyl Acetate (71% Geranyl Acetate, 29% Citronellyl Acetate) (CAS No. 105-87-3) in F344/N Rats and B6C3F1 Mice (Gavage Study) », National Toxicology Program Technical Report Series, vol. 252,‎ octobre 1987, p. 1–162 (ISSN 0888-8051, PMID 12748693, lire en ligne, consulté le 31 mai 2022)