Acétate de bornyle

L'acétate de bornyle est un ester monoterpénique, synthétisé naturellement par diverses plantes (Tanaisie par exemple)[4] et notamment par certains conifères, comme l'épinette noire dont l'huile essentielle contenue dans les aiguilles contient entre 37 et 45 % d'acétate de bornyle.

Identification
Acétate de bornyle

Structure de l'acétate de bornyle
DCI	acétate de bornyle
Nom UICPA	éthanoate de 1,7,7-triméthyl-6-bicyclo[2.2.1]heptan-2-yle
Synonymes	acétate de bornéol éthanoate de bornyle acétate d'endo-2-camphanyle
N^o CAS	92618-89-8 76-49-3 (1R,2S,4R) 5655-61-8 (1S,2R,4S)
N^o ECHA	100.000.878
N^o CE	227-101-4 (L)
PubChem	13513
FEMA	2159 (1R,2S,4R)
SMILES	CC(=O)OC1CC2CCC1(C2(C)C)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H20O2/c1-8(13)14-10-7-9-5-6-12(10,4)11(9,2)3/h9-10H,5-7H2,1-4H3
Apparence	liquide translucide
Propriétés chimiques
Formule	C₁₂H₂₀O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	196,286 ± 0,011 6 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion	29 °C [2]
T° ébullition	227,65 °C [3]
Solubilité	éthanol, dipropylène glycol
Masse volumique	1,0 g·cm^-3
Point d’éclair	88,89 °C
Pression de vapeur saturante	0.22800 mmHg
Précautions
Directive 67/548/EEC
Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36 : Irritant pour les yeux. R37 : Irritant pour les voies respiratoires. R38 : Irritant pour la peau. Phrases S : S2 : Conserver hors de portée des enfants. S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste. S36 : Porter un vêtement de protection approprié. S37 : Porter des gants appropriés. S39 : Porter un appareil de protection des yeux/du visage. Phrases R : 36, 37, 38, Phrases S : 2, 26, 36, 37, 39,
Composés apparentés
Autres composés	monoterpènes

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Usages

L'acétate de bornyle est essentiellement utilisé en association en phytothérapie pour ses vertus légèrement sédatives.

Il est également utilisé comme additif alimentaire, en parfumerie et dans l'industrie du tabac pour son odeur typique et fraîche de résineux. Les seuils en parfumerie sont une solution à 9 % et de 10 ppm en tant qu'arôme.

Il a montré des effets répulsifs sur certains insectes[4].

Chimie

L'acétate de bornyle possède trois atomes de carbone asymétriques, les deux atomes en tête de pont du bicycle et celui portant le groupe acétate. Il est donc chiral.

Les deux atomes en tête de pont sont bloqués dans une configuration (R,R) ou (S,S) du fait de contraintes géométriques, il y a deux formes énantiomériques : (1R,4R) et (1S,4S). D'autre part, le carbone 2 qui porte l'acétate peut adopter aussi deux configurations, R (endo) ou S (exo).

L'acétate de bornyle se présente donc sous la forme de deux paires d'énantiomères, diastéréoisomères :

(1R,2R,4R)
(1S,2S,4S)

et

(1S,2R,4S)
(1R,2S,4R)

L'acétate de bornyle naturel consiste vraisemblablement en un seul stéréoisomère mais lequel ? Peut-être le (1R,2S,4R) ?

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acétate de bornyle », sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009
(en) « Bornyl acetate », sur NIST/WebBook, consulté le 3 septembre 2009
(en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)

Voir aussi

Articles connexes

Liste d'additifs dans les cigarettes

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemIDplus-2] (en) « Acétate de bornyle », sur ChemIDplus, consulté le 3 septembre 2009

[NIST-3] (en) « Bornyl acetate », sur NIST/WebBook, consulté le 3 septembre 2009

[Schearer1984-4] (en) W. R. Schearer, « Components of Oil of Tansy (Tanacetum vulgare) That Repel Colorado Potato Beetles (Leptinotarsa decemlineata) », Journal of Natural Products, vol. 47, n^o 6,‎ novembre 1984, p. 964–969 (ISSN 0163-3864 et 1520-6025, DOI 10.1021/np50036a009, lire en ligne, consulté le 4 août 2021)