Acide acrylique

L'acide acrylique ou acide acroléique ou acide prop-2-énoïque est un composé organique de formule brute C₃H₄O₂ et de formule semi-développée CH₂=CHCOOH. C'est un acide carboxylique et un alcène vinylique, et se présente comme un liquide incolore à l'odeur âcre.

Acide acrylique

Identification

Nom UICPA

Acide propénoïque

Synonymes

Acide propénique

N^o CAS

79-10-7

N^o ECHA

100.001.071

N^o CE

201-177-9

Apparence

liquide incolore, d'odeur caractéristique[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₄O₂ [Isomères]

Masse molaire[2]

72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,

pKa

4,25

Propriétés physiques

T° fusion

14 °C[1]

T° ébullition

141 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible[1]

Paramètre de solubilité δ

24,6 MPa^1/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

1,05 g·cm^-3[1]

T° d'auto-inflammation

360 °C[1]

Point d’éclair

54 °C (coupelle fermée)[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,4–8 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 20 °C : 413 Pa[1]

Point critique

56,7 bar, 341,85 °C [4]

Thermochimie

Δ_fH⁰_gaz

-330 kJ/mol

Δ_fH⁰_liquide

-384 kJ/mol

C_p

144 J/mol.K

équation[5] : $C_{P}=(7.755)+(2.9386E-1)\times T+(-2.0878E-4)\times T^{2}+(7.1591E-8)\times T^{3}+(-9.0960E-12)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 250 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
78,636 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
250	−23,15	69 254	961
333	59,85	84 991	1 179
375	101,85	92 188	1 279
416	142,85	98 752	1 370
458	184,85	105 026	1 457
500	226,85	110 870	1 539
541	267,85	116 184	1 612
583	309,85	121 249	1 683
625	351,85	125 953	1 748
666	392,85	130 219	1 807
708	434,85	134 276	1 863
750	476,85	138 036	1 915
791	517,85	141 439	1 963
833	559,85	144 671	2 008
875	601,85	147 664	2 049

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
916	642,85	150 372	2 087
958	684,85	152 945	2 122
1 000	726,85	155 330	2 155
1 041	767,85	157 493	2 185
1 083	809,85	159 554	2 214
1 125	851,85	161 474	2 241
1 166	892,85	163 224	2 265
1 208	934,85	164 903	2 288
1 250	976,85	166 480	2 310
1 291	1 017,85	167 933	2 330
1 333	1 059,85	169 342	2 350
1 375	1 101,85	170 683	2 369
1 416	1 142,85	171 935	2 386
1 458	1 184,85	173 169	2 403
1 500	1 226,85	174 361	2 420

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

10,60 eV (gaz)[6]

Cristallographie

Classe cristalline ou groupe d’espace

Ibam [7]

Paramètres de maille

a = 9,952 Å

b = 11,767 Å
c = 6,206 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,00 °
Z = 8 [7]

Volume

726,75 Å³ [7]

Précautions

SGH[8]

Danger

H226, H302, H312, H314, H332 et H400

Produit non classé

839
2218

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[10]

Écotoxicologie

LogP

0,36 (estimé)[1]

Seuil de l’odorat

bas : 0,09 ppm
haut : 1 ppm[11]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Utilisation

L'acide acrylique et ses esters, les acrylates, sont utilisés dans la fabrication de matières plastiques, dans les peintures acryliques et dans divers autres polyacryliques qui ont de multiples usages. La demande d'acide acrylique a progressivement augmenté, passant de 3,2 millions de tonnes (2005) à env. 5,57 millions de tonnes (2014).

Production

L'acide acrylique est produit à partir du propylène, un sous-produit issu du raffinage du pétrole. Dans les années 90, on a utilisé un procédé d'oxydation au propane en une seule étape, en utilisant des compositions catalytiques compliquées (c'est-à-dire des Mo-W-Te-Sn-Co-O et Nb-W- Co-Ni-Bi- Fe-Mn-Si-Zr-O). Actuellement, un procédé en deux étapes est utilisé pour la production d'acide acrylique. Dans la première étape, le propène est oxydé en acroléine en utilisant des catalyseurs au molybdate de bismuth. Dans la deuxième étape, l'acroléine est davantage oxydée en acide acrylique avec catalyseurs à base de molybdène et de vanadium. En raison du fait que le propane est une matière première significativement moins chère que le propylène, l'oxydation sélective en une étape du propane en acide acrylique fait actuellement l'objet de recherches intensives[12]. Un catalyseur prometteur est constitué des Mo, V, Te et Nb, avec une structure cristalline spécifique[13]. La structure en masse de ce catalyseur est stable sous une composition de gaz oxydant et réducteur. D'autre part, la composition de surface et les propriétés catalytiques changent dynamiquement avec la teneur en oxygène et en vapeur du gaz réactif[14]^,[15].
L'hydrolyse de l'acrylonitrile conduit à l'acide acrylique dont les esters sont les monomères de la synthèse des résines acryliques.

la synthèse d'acide acrylique à partir de l'acétylène s'effectue en présence de nickel carbonyle:

4C₂H₂ + Ni(CO)₄ + 4H₂O + 2HCl → 4 CH₂ = CH - COOH + NiCl₂ + H₂.

Voir aussi

Références

ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
« Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)
Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (Thése de doctorat), 2011 (lire en ligne)
(en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, n^o 6,‎ 2013, p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)
(en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ 2012, p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)
(en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ 2014, p. 369-385 (DOI 10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)

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[ICSC-1] ACIDE ACRYLIQUE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, 2007, 2^e éd., 1076 p. (ISBN 0387690026, lire en ligne), p. 294

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996 (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[reciprocalnet-7] « Acroleic acid », sur www.reciprocalnet.org (consulté le 12 décembre 2009)

[SGH-8] Numéro index 607-061-00-8 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-9] « Acide acrylique » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009

[10] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[hazmap-11] « Acrylic acid », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[12] (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (Thése de doctorat), 2011 (lire en ligne)

[13] (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, n^o 6,‎ 2013, p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)

[14] (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ 2012, p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)

[15] (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ 2014, p. 369-385 (DOI 10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)