Propène

Le propène, anciennement appelé propylène, est un alcène de formule semi-développée CH₂=CH-CH₃. Cet important composé de l'industrie pétrochimique est notamment utilisé pour la synthèse d'autres composés plus complexes tels le polypropylène.

Propène

Identification

Nom UICPA

propène

Synonymes

méthyléthylène
propylène

N^o CAS

115-07-1

N^o ECHA

100.003.693

N^o CE

204-062-1

ChEBI

Apparence

gaz comprimé liquéfié incolore[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₃H₆ [Isomères]

Masse molaire[2]

42,079 7 ± 0,002 8 g/mol
C 85,63 %, H 14,37 %,

Propriétés physiques

T° fusion

−185,24 °C [3]

T° ébullition

−47,69 °C [3]

Solubilité

384 mg·l^-1 (eau, 20 °C) [4]

Masse volumique

0,609 41 g·cm^-3 (liquide, −47,69 °C)
1,913 8 kg·m^-3 (gaz, 0 °C, 1 013 mbar) [4]

équation[5] : $\rho =1.4094/0.26465^{(1+(1-T/365.57)^{0.295})}$
Masse volumique du liquide en kmol·m^-3 et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K.
Valeurs calculées :
0,50242 g·cm^-3 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
87,89	−185,26	18,143	0,76348
106,4	−166,75	17,70031	0,74485
115,66	−157,49	17,47489	0,73536
124,91	−148,24	17,2465	0,72575
134,17	−138,98	17,01494	0,71601
143,43	−129,72	16,77999	0,70612
152,68	−120,47	16,54143	0,69608
161,94	−111,21	16,29899	0,68588
171,19	−101,96	16,05238	0,6755
180,45	−92,7	15,80127	0,66493
189,71	−83,44	15,54528	0,65416
198,96	−74,19	15,284	0,64317
208,22	−64,93	15,01693	0,63193
217,47	−55,68	14,74351	0,62042
226,73	−46,42	14,46308	0,60862

T (K)	T (°C)	ρ (kmol·m^-3)	ρ (g·cm^-3)
235,99	−37,16	14,17487	0,59649
245,24	−27,91	13,87795	0,584
254,5	−18,65	13,5712	0,57109
263,75	−9,4	13,25327	0,55771
273,01	−0,14	12,92246	0,54379
282,27	9,12	12,5766	0,52924
291,52	18,37	12,2129	0,51393
300,78	27,63	11,82758	0,49772
310,03	36,88	11,41538	0,48037
319,29	46,14	10,9686	0,46157
328,55	55,4	10,47516	0,4408
337,8	64,65	9,91415	0,4172
347,06	73,91	9,24334	0,38897
356,31	83,16	8,34728	0,35126
365,57	92,42	5,326	0,22412

T° d'auto-inflammation

485 °C [4]

Point d’éclair

−108 °C [4]

Limites d’explosivité dans l’air

1,8–11,2 %vol [4]

Pression de vapeur saturante

10,14 bar à 20 °C [4]

équation[5] : $P_{vs}=exp(57.263+{\frac {-3382.4}{T}}+(-5.7707)\times ln(T)+(1.0431E-5)\times T^{2})$
Pression en pascals et température en kelvins, de 87,89 à 365,57 K.
Valeurs calculées :
1 162 985,23 Pa à 25 °C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
87,89	−185,26	0,001
106,4	−166,75	0,26
115,66	−157,49	2,1
124,91	−148,24	12,05
134,17	−138,98	52,97
143,43	−129,72	188,37
152,68	−120,47	564,42
161,94	−111,21	1 469,61
171,19	−101,96	3 406,57
180,45	−92,7	7 165,27
189,71	−83,44	13 885,98
198,96	−74,19	25 102,36
208,22	−64,93	42 759,4
217,47	−55,68	69 206,14
226,73	−46,42	107 167,18

T (K)	T (°C)	P (Pa)
235,99	−37,16	159 699,71
245,24	−27,91	230 143,71
254,5	−18,65	322 072,56
263,75	−9,4	439 250,04
273,01	−0,14	585 598,05
282,27	9,12	765 177,81
291,52	18,37	982 185,62
300,78	27,63	1 240 963,53
310,03	36,88	1 546 024,22
319,29	46,14	1 902 089,3
328,55	55,4	2 314 139,76
337,8	64,65	2 787 477,83
347,06	73,91	3 327 799,29
356,31	83,16	3 941 276,03
365,57	92,42	4 634 600

Point critique

4 594 kPa [6], 91,75 °C [7]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(117200)+(-386.32)\times T+(1.2348)\times T^{2}$
Capacité thermique du liquide en J·kmol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 87,89 à 298,15 K.
Valeurs calculées :
111,784 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
87,89	−185,26	92 790	2 205
101	−172,15	90 778	2 157
108	−165,15	89 880	2 136
115	−158,15	89 103	2 117
122	−151,15	88 448	2 102
129	−144,15	87 913	2 089
136	−137,15	87 499	2 079
143	−130,15	87 207	2 072
150	−123,15	87 035	2 068
157	−116,15	86 984	2 067
164	−109,15	87 055	2 069
171	−102,15	87 246	2 073
179	−94,15	87 613	2 082
186	−87,15	88 064	2 093
193	−80,15	88 635	2 106

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	89 328	2 123
207	−66,15	90 142	2 142
214	−59,15	91 076	2 164
221	−52,15	92 132	2 189
228	−45,15	93 309	2 217
235	−38,15	94 607	2 248
242	−31,15	96 025	2 282
249	−24,15	97 565	2 319
256	−17,15	99 226	2 358
263	−10,15	101 008	2 400
270	−3,15	102 911	2 446
277	3,85	104 934	2 494
284	10,85	107 079	2 545
291	17,85	109 345	2 598
298,15	25	111 780	2 656

PCS

2 058,0 kJ·mol^-1 (25 °C, gaz)[8]

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

9,73 ± 0,02 eV (gaz)[9]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

Échec de l’analyse (erreur de syntaxe): {\displaystyle n^{ −70 }_{ D } } 1,356 7 [3]

Précautions

SGH[10]

Danger

H220

SIMDUT[11]

A, B1, D2B,

23
1077

Classification du CIRC

Groupe 3 : Inclassable quant à sa cancérogénicité pour l'Homme[12]

Écotoxicologie

LogP

1,77 [13]

Seuil de l’odorat

bas : 23 ppm
haut : 68 ppm[14]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés physico-chimiques

La principale caractéristique du propène est la réactivité de la double liaison qui en fait un bon réactif pour des réactions de polymérisation, d'addition et d'oxydation.

Production et synthèse

Une des principales sources pour le propène est la production d'éthylène où le propène constitue un sous-produit[15] . La fraction C3 issue de la production d'éthylène est isolée et subit une hydrogénation catalysée par du palladium pour éliminer le propyne et le propadiène. Deux étapes de purification sont nécessaires pour éliminer les oligomères et le méthane. À ce stade du procédé, le propène de qualité chimique (92-95 mol% de propène) est produit. Pour obtenir une qualité supérieure nécessaire aux réactions de polymérisation (99,5-99,8 mol% de propène), la séparation du propane est effectuée dans une colonne de rectification voire deux en fonction de l'équipement disponible[15].

Une autre source est le craquage dans les raffineries où la fraction C3-C4 est isolée via une colonne de distillation qui récupère la fraction C2 suivie d'un lavage à l'aide d'essence pour éliminer la fraction C5 et autres composés plus lourds. Une dernière rectification sépare le propène du propane[15].

Le propène peut être également synthétisé comme produit principal via la déshydrogénation du propane à l'aide d'un catalyseur en platine ou en chrome avec un rendement supérieur à 90 %[15]. Plusieurs procédés sont habituellement utilisés pour ce type de réaction : le procédé Oleflex, le procédé Houdry-Catofin, le procédé Phillips STAR et le procédé Linde[15].

Utilisation

Le propène est une des plus importantes matières premières dans l'industrie chimique^{[réf. nécessaire]} et sert à la fabrication de nombreux produits chimiques : acroléine, acrylonitrile, acide acrylique[16], dérivés allyliques, polypropylène, propan-2-ol, 1,2-époxypropane et cumène. Le propylene est également un intermédiaire dans l'oxydation sélective au propane en une étape en acide acrylique[17]^,[18]^,[19].

Présence dans l'espace

La sonde Cassini, en utilisant son spectromètre infrarouge a découvert du propène sur Titan, la plus grosse lune de Saturne[20].

Notes et références

PROPYLENE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 3-442
Entrée « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)
(en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)
(en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)
(en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)
« Propylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009
IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)
« Kow databank » (consulté le 2 août 2011)
« Propylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)
(en) Peter Eisele et Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a22_211, présentation en ligne)
(en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, 2011 (lire en ligne), Passages 1, 4, 5
(en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ 2014, p. 369-385 (DOI doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)
(en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, n^o 6,‎ 2013, p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)
(en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ 2012, p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)
(fr) « la sonde Cassini découvre un ingrédient du plastique dans l'espace », Atlantico, 2 octobre 2013 (consulté le 2 octobre 2013)

Voir aussi

Portail de la chimie

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[ICSC-1] PROPYLENE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HBCP91-3] (en) W. M Haynes, Handbook of chemistry and physics, Boca, CRC, 2010-2011, 91^e éd., 2610 p. (ISBN 978-1-4398-2077-3), p. 3-442

[GESTIS-4] Entrée « Propene » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 26 juillet 2011 (JavaScript nécessaire)

[Perry’s-5] (en) Robert H. Perry et Donald W. Green, Perry's Chemical Engineers' Handbook, USA, McGraw-Hill, 1997, 7^e éd., 2400 p. (ISBN 0-07-049841-5), p. 2-50

[CriticalPressuresI-6] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Pressures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 35, n^o 4,‎ 18 septembre 2006, p. 1461 (DOI 10.1063/1.2201061)

[CriticalTmpII-7] (en) Iwona Owczarek et Krystyna Blazej, « Recommended Critical Temperatures. Part I. Aliphatic Hydrocarbons », J. Phys. Chem. Ref. Data, vol. 32, n^o 4,‎ 4 août 2003, p. 1411 (DOI 10.1063/1.1556431)

[8] (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, 18 juin 2002, 83^e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89

[HBCP89-9] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[SGH-10] Numéro index 601-011-00-9 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

[Reptox-11] « Propylène » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 23 avril 2009

[12] IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 3 : Inclassables quant à leur cancérogénicité pour l'Homme », sur http://monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009)

[13] « Kow databank » (consulté le 2 août 2011)

[hazmap-14] « Propylene », sur hazmap.nlm.nih.gov (consulté le 14 novembre 2009)

[Ullmann-15] (en) Peter Eisele et Richard Killpack, Propene, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry », 15 juin 2000 (DOI 10.1002/14356007.a22_211, présentation en ligne)

[16] (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts, 2011 (lire en ligne), Passages 1, 4, 5

[17] (en) « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », Journal of Catalysis, vol. 311,‎ 2014, p. 369-385 (DOI doi:10.1016/j.jcat.2013.12.008, lire en ligne)

[18] (en) « Multifunctionality of Crystalline MoV(TeNb) M1 Oxide Catalysts in Selective Oxidation of Propane and Benzyl Alcohol », ACS Catalysis, vol. 3, n^o 6,‎ 2013, p. 1103-1113 (DOI 10.1021/cs400010q, lire en ligne)

[19] (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », Journal of Catalysis, vol. 285,‎ 2012, p. 48-60 (DOI 10.1016/j.jcat.2011.09.012, lire en ligne)

[20] (fr) « la sonde Cassini découvre un ingrédient du plastique dans l'espace », Atlantico, 2 octobre 2013 (consulté le 2 octobre 2013)