Acide benzoquinonetétracarboxylique

L'acide benzoquinonetétracarboxylique est un acide carboxylique de formule C₁₀H₄O₁₀ ou (C₆O₂)(-(CO)OH)₄ qui correspond à la 1,4-benzoquinone substituée par quatre groupes carboxyle, -(CO)OH.

Identification
Acide benzoquinonetétracarboxylique

Nom UICPA	acide 3,6-dioxocyclohexa-1,4-diène-1,2,4,5-tétracarboxylique
N^o CAS	500797-27-3
PubChem	350050
SMILES	OC(=O)C1=C(C(=O)C(=C(C(=O)O)C1=O)C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10H4O10/c11-5-1(7(13)14)2(8(15)16)6(12)4(10(19)20)3(5)9(17)18/h(H,13,14)(H,15,16)(H,17,18)(H,19,20) InChIKey : DMCTUEIMZPODLV-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀H₄O₁₀ [Isomères]
Masse molaire[1]	284,132 8 ± 0,011 3 g/mol C 42,27 %, H 1,42 %, O 56,31 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Par perte de ses quatre protons, cet acide est attendu former un anion tétracarboxylate de formule C₁₀O₁₀⁴⁻, un oxocarbone anionique c'est-à-dire consisté uniquement d'atomes de carbone et d'oxygène. Les anions résultants d'une perte de un à trois protons sont les trihydrogéno-, C₁₀H₃O₁₀⁻, dihydrogéno-, C₁₀H₂O₁₀²⁻ et hydrogéno, C₁₀HO₁₀³⁻ -benzoquinonetétracarboxylate. Les mêmes noms sont utilisés pour identifier les esters correspondants.

Par retrait de deux molécules d'eau, cet acide donne le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique, C₁₀O₈, un oxyde de carbone[2].

L'acide benzoquinonetétracarboxylique peut être obtenu du durène (1,2,4,5-tétraméthylbenzène) via les acides dinitropyromellitique et diaminopyromellitique[3]^,[4]^,[5].

Voir aussi

Acide mellitique, C₁₂H₆O₁₂
Tétrahydroxy-1,4-benzoquinone, C₆H₄O₆
Benzènehexol, C₆H₆O₆

Notes

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Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.
B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version pdf en ligne.
J. U. Nef, Annalen, 1887, vol. 237, p. 19.
J. U. Nef, Annalen, 1890, vol. 258, p. 282.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.

[3] B. I. Zapadinskii, B. I. Liogon'kii and A. A. Berlin, Syntheses of Tetracarboxylic Acids, Russian Chemical Reviews, 1973, vol. 42(11), p. 939. version pdf en ligne.

[4] J. U. Nef, Annalen, 1887, vol. 237, p. 19.

[5] J. U. Nef, Annalen, 1890, vol. 258, p. 282.