Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique

Le dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique est un anhydride d'acide carboxylique de formule brute C₁₀O₈ et est donc aussi un oxyde de carbone. Il peut être vu comme le résultat de la perte de deux molécules d'eau de l'acide benzoquinonetétracarboxylique.

Identification
Dianhydride 1,4-benzoquinonetétracarboxylique

Nom UICPA	1H,3H-furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,4,5,7,8-hexone
N^o CAS	476-37-9
SMILES	O=C3OC(=O)C=2C(=O)C1=C(C(=O)OC1=O)C(=O)C=23 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C10O8/c11-5-1-2(8(14)17-7(1)13)6(12)4-3(5)9(15)18-10(4)16 InChIKey : NWWNDTOPIPOVFQ-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₀O₈ [Isomères]
Masse molaire[1]	248,102 2 ± 0,010 4 g/mol C 48,41 %, O 51,59 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

C'est un solide rouge, stable dans l'air sec jusqu'à 140 °C. Il est insoluble dans l'éther, le tétrachlorure de carbone, CCl₄, le dichlorométhane, CH₂Cl₂ et le disulfure de carbone, CS₂. Il réagit avec l'acétone, l'acétate d'éthyle, le tétrahydrofurane, l'éthanol et l'eau. Il se dissout dans des dérivés méthylés du benzène en donnant des solutions orange à violet. Exposé à de l'air humide, sa couleur tourne rapidement au bleu.

Ce composé a été synthétisé en 1963 par P. R. Hammond qui annonça qu'il est "un des plus forts π-accepteurs jamais décrit"[2].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Benzoquinonetetracarboxylic dianhydride » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
P. R. Hammond, 1,4-Benzoquinone Tetracarboxylic Acid Dianhydride, C10O8: A Strong Acceptor, Science, 1963, vol. 142(3591), p. 502. DOI:10.1126/science.142.3591.502.

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