Acide cholique

L'acide cholique ou cholalique[2] (synonyme ancien) est un acide biliaire, dérivé du stéroïde cholane. C'est une substance cristalline blanche insoluble dans l'eau (soluble dans l'alcool et l'acide acétique), avec un point de fusion de 200 à 201 °C. Les sels de l'acide cholique sont appelés cholates. L'acide cholique, avec l'acide chénodésoxycholique, est l'un des deux principaux acides biliaires produits par le foie, où il est synthétisé à partir du cholestérol[3]. Les deux principaux acides biliaires, dérivés du cholate représentent 80 % de tous les acides biliaires. Ces dérivés sont fabriqués à partir de cholyl-CoA qui est un conjugué avec la glycine ou taurine.

Acide cholique
Identification
Nom UICPA acide (R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H- cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes

acide 3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanique

No CAS 81-25-4
No ECHA 100.001.217
No CE 201-337-8
No E E1000
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C24H40O5  [Isomères]
Masse molaire[1] 408,571 4 ± 0,023 5 g/mol
C 70,55 %, H 9,87 %, O 19,58 %,
Propriétés physiques
fusion 198 °C

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide cholique et l'acide chénodésoxycholique sont les plus importants chez l'homme. Certains autres mammifères présentent la synthèse de l'acide désoxycholique. L'acide cholique existe en médicaments. L'acide cholique est utilisé comme émulsifiant alimentaire sous le numéro E1000.

Références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. « Acide cholique », sur idref.fr, (consulté le )
  3. Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons
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