Acide chénodésoxycholique

L’acide chénodésoxycholique est un acide biliaire primaire. Son précurseur est le cholestérol, comme tous les acides biliaires.

Identification
Acide chénodésoxycholique

Nom UICPA	acide(R)-4-((3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-diméthylhexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrén-17-yl)pentanoïque
Synonymes	acide 3α,7α-dihydroxy-5β-cholanique
N^o CAS	474-25-9
N^o ECHA	100.006.803
Code ATC	A05AA01
SMILES	O=C(O)CC[C@@H](C)[C@H]4CC[C@@H]1[C@]4(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@H]3C[C@@H](O)[C@@H]12 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C24H40O4/c1-14(4-7-21(27)28)17-5-6-18-22-19(9-11-24(17,18)3)23(2)10-8-16(25)12-15(23)13-20(22)26/h14-20,22,25-26H,4-13H2,1-3H3,(H,27,28)/t14-,15+,16-,17-,18+,19+,20-,22+,23+,24-/m1/s1
Propriétés chimiques
Formule	C₂₄H₄₀O₄ [Isomères]
Masse molaire[1]	392,572 ± 0,023 2 g/mol C 73,43 %, H 10,27 %, O 16,3 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il se différencie des autres acides biliaires par la nature des substituants : l'acide chénodésoxycholique possède un groupe hydroxyle (OH) sur l'atome de carbone n^o 3 du cycle, un autre OH sur le carbone n^o 7 du cycle et un atome d'hydrogène (H) sur le carbone n^o 12 du cycle.

L'acide cholique, quant à lui, présente trois fonctions OH (alcool) en positions 3, 7, 12.

Une forme synthétique proche en est l'acide obéticholique.

Il s'agit du traitement de référence de la xanthomatose cérébrotendineuse.

Aspects économiques

le coût annuel du traitement de la xanthomatose cérébrotendineuse par l'acide chénodésoxycholique est passé de 30 000 euros à plus de 170 000 euros, de par le monopole du laboratoire. Ce coût a été contré par les hôpitaux hollandais fabriquant la même molécule pour un coût annuel de 20 000 euros[2].

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Sheldon T, Dutch hospital makes own drug for rare condition after manufacturer hikes price to €170 000, BMJ, 2018;361:k2103

Voir aussi

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] Sheldon T, Dutch hospital makes own drug for rare condition after manufacturer hikes price to €170 000, BMJ, 2018;361:k2103