Acide chicorique

L'acide chicorique ou acide cichorique est un acide hydroxycinnamique, le dicaféate de l'acide tartrique.

Identification
Acide chicorique


Nom systématique	acide (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}butanedioïque
Synonymes	acide 2,3-dicaféoyl-L-tartarique, acide 2,3-di-trans-caféoyltartarique, acide cichorique
N^o CAS	70831-56-0 (acide DL-chicorique) 6537-80-0 (2R,3R) 52248-48-3 (2S,3S)
N^o ECHA	100.109.212
PubChem	5281764
SMILES	O=C(O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](OC(=O)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1 InChIKey : YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOBV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1 Std. InChIKey : YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
Apparence	poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂₂H₁₈O₁₂
Masse molaire[2]	474,371 1 ± 0,022 5 g/mol C 55,7 %, H 3,82 %, O 40,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion	206 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est présent dans les racines de Echinacea purpurea[3] aux taux de 0,6 % à 2,1 % à l'état frais, mais décroissant rapidement lors de la préparation[4]. L'acide chicorique fait partie des substances qui stimulent les défenses immunitaires de l'organisme[5]^,[6].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé ( −)-Chicoric acid, consultée le 15 septembre 2020.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Nutri- et phytothrapie. Développements récents (ISBN 9044110586) p. 80
Sandra Carol Miller, He-ci Yu, Echinacea: The genus Echinacea, CRC Press, 2014
https://eurekasante.vidal.fr/parapharmacie/phytotherapie-plantes/echinacees-echinacea-angustifolia.html
Echinacea purpurea: Pharmacology, phytochemistry and analysis methods, Pharmacogn Rev. 2015

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé ( −)-Chicoric acid, consultée le 15 septembre 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] Nutri- et phytothrapie. Développements récents (ISBN 9044110586) p. 80

[4] Sandra Carol Miller, He-ci Yu, Echinacea: The genus Echinacea, CRC Press, 2014

[5] ttps://eurekasante.vidal.fr/parapharmacie/phytotherapie-plantes/echinacees-echinacea-angustifolia.html

[6] Echinacea purpurea: Pharmacology, phytochemistry and analysis methods, Pharmacogn Rev. 2015