Acide dipicolinique

L'acide dipicolinique ou acide pyridine-2,6-dicarboxylique est un composé organique qui consiste en un noyau pyridine substitué en 2,6 (de part et d'autre de l'atome d'azote) par deux groupes acide carboxylique. C'est donc un acide dicarboxylique. Son nom dérive de l'acide picolinique (acide pyridine-2-carboxylique).

Acide dipicolinique
Identification
Nom UICPA acide pyridine-2,6-dicarboxylique
Synonymes

acide 2,6-pyridinedicarboxylique
No CAS 499-83-2
No ECHA 100.007.178
No CE 207-894-3
DrugBank DB04267
PubChem 10367
ChEBI 46837
SMILES
InChI
Apparence aiguilles cristallines incolores et quasi-inodores[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C7H5NO4  [Isomères]
Masse molaire[3] 167,118 9 ± 0,007 4 g/mol
C 50,31 %, H 3,02 %, N 8,38 %, O 38,29 %,
pKa 2,16 à 30 °C[4]
pH = 2 (cc=5g/l, 20 °C)[2]
Propriétés physiques
T° fusion 248-250 °C (décomp.)[5],[2]
Solubilité eau : 5 g·l-1 à 20 °C[2] et à 25 °C[4]
Point d’éclair 188 °C (coupelle fermée)[5]
Pression de vapeur saturante 1 Pa à 20 °C[2]
Précautions
SGH[5],[2]
H315, H319, H335, P261, P302+P352 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
CL50 min 322 mg/l; max 322 mg/l; médian 322 mg/l (poisson, 96 h)[2]
LogP (octanol/eau) 0,570[4]
Composés apparentés
Isomère(s) acide quinoléique
acide 4-nitrobenzoïque
Autres composés

acide picolinique
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide dipicolinique compose de 5 % à 15 % du poids sec de spores bactériennes[6],[7]. Il est responsable en partie de la résistance à la chaleur des endospores[6],[8].

Synthèse

L'acide dipicolinique apparaît pendant la sporulation (formation de spores) de micro-organismes. Il ne se produit que dans le noyau des endospores et pas dans les cellules végétatives. Une autre synthèse peut être effectuée par exemple par l'oxydation des groupes méthyle de la 2,6-lutidine.

Propriétés et usages

Lorsque l'acide dipicolinique est chauffé, il se décompose au-dessus de 248 °C par décarboxylation en acide picolinique :

Biochimie

L'acide dipicolinique forme un complexe avec les ions calcium dans le noyau des endospores bactériennes. Ce complexe se lie aux molécules d'eau libres, causant une déshydratation de la spore. Avec les SASP (Small acid-soluble spore protein)[9],[10],[11],[12], le complexe est responsable de la résistance des spores au stress[13]

Deux genres de bactéries pathogènes sont connus pour produire des endospores : les Bacillus aérobies et les Clostridium anaérobies[14].

La forte concentration d'acide dipicolinique des endospores bactériennes est une cible dedans les méthodes d'analyse de détection des endospores bactériennes[15],[16]. Un développement particulièrement important dans ce domaine a été la démonstration par Rosen et al. d'un test pour cet acide basé sur photoluminescence en présence de terbium[17]. Ironiquement, cette photoluminescence a d'abord étudié pour le dosage du terbium par Barela et Sherry avec de l'acide dipicolinique[18]. De nombreux et vastes travaux ont été menés par de multiples scientifiques pour affiner et développer ces deux approches réciproques.

Enfin, l'acide dipicolinique est utilisé pour préparer des complexes dipicolinato de lanthanides ou de métaux de transition en chromatographie ionique[5].

Notes et références
  1. (de) Entrée Dipicolinsäure sur Römpp Online. Georg Thieme Verlag, consultée le 28/07/2014.
  2. Entrée « Pyridine-2,6-dicarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 30/01/2017 (JavaScript nécessaire)
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. (en) « Acide dipicolinique », sur ChemIDplus.
  5. Fiche Sigma-Aldrich du composé 2,6-Pyridinedicarboxylic acid 99%, consultée le 30/01/2017. + [PDF] Fiche MSDS
  6. T. A. Sliemandagger, W. L. Nicholson, Role of Dipicolinic Acid in Survival of Bacillus subtilis Spores Exposed to Artificial and Solar UV Radiation, Applied and Environmental Microbiology, 2001, vol. 67(3), p. 1274–1279.
  7. (en) Sci-Tech Dictionary, McGraw-Hill Dictionary of Scientific and Technical Terms, McGraw-Hill Companies, Inc.
  8. M. Madigan, J. Martinko, J. Parker, Brock Biology of Microorganisms, 2003, 10e éd., Pearson Education Inc., (ISBN 981-247-118-9).
  9. W. L. Nicholson, N. Munakata, G. Horneck et H. J. Melosh, « Resistance of Bacillus Endospores to Extreme Terrestrial and Extraterrestrial Environments », Microbiology and Molecular Biology Reviews, vol. 64, no 3,‎ , p. 548–572 (ISSN 1092-2172, DOI 10.1128/mmbr.64.3.548-572.2000, lire en ligne, consulté le )
  10. Wayne L. Nicholson, Andrew C. Schuerger et Peter Setlow, « The solar UV environment and bacterial spore UV resistance: considerations for Earth-to-Mars transport by natural processes and human spaceflight », Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis, vol. 571, nos 1-2,‎ , p. 249–264 (ISSN 0027-5107, DOI 10.1016/j.mrfmmm.2004.10.012, lire en ligne, consulté le )
  11. B Setlow et P Setlow, « Role of DNA repair in Bacillus subtilis spore resistance. », Journal of bacteriology, vol. 178, no 12,‎ , p. 3486–3495 (ISSN 0021-9193, DOI 10.1128/jb.178.12.3486-3495.1996, lire en ligne, consulté le )
  12. P. Setlow, « Spores of Bacillus subtilis: their resistance to and killing by radiation, heat and chemicals », Journal of Applied Microbiology, vol. 101, no 3,‎ , p. 514–525 (ISSN 1364-5072 et 1365-2672, DOI 10.1111/j.1365-2672.2005.02736.x, lire en ligne, consulté le )
  13. (en) Barbara Setlow, Swaroopa Atluri, Ryan Kitchel et Kasia Koziol-Dube, « Role of Dipicolinic Acid in Resistance and Stability of Spores of Bacillus subtilis with or without DNA-Protective α/β-Type Small Acid-Soluble Proteins », Journal of Bacteriology, vol. 188, no 11,‎ , p. 3740–3747 (ISSN 0021-9193 et 1098-5530, DOI 10.1128/JB.00212-06, lire en ligne, consulté le )
  14. (en) Mark Gladwin et Bill Trattler, Clinical microbiology made ridiculously simple, Miami, MedMaster, Inc., coll. « MedMaster series. », , 4e éd., 393 p. (ISBN 0-940-78081-X et 978-0-940-78081-1)
  15. (en) J. Fichtel, J. Köster, J. Rullkötter et Henrik Sass, « Spore dipicolinic acid contents used for estimating the number of endospores in sediments: Determination of endospores in sediments », FEMS Microbiology Ecology, vol. 61, no 3,‎ , p. 522–532 (DOI 10.1111/j.1574-6941.2007.00354.x, lire en ligne, consulté le )
  16. (en) Mirza Muhammad Fahad Baig et Yu-Chie Chen, « Gold nanoparticle-based colorimetric sensing of dipicolinic acid from complex samples », Analytical and Bioanalytical Chemistry, vol. 410, no 6,‎ , p. 1805–1815 (ISSN 1618-2642 et 1618-2650, DOI 10.1007/s00216-017-0836-2, lire en ligne, consulté le )
  17. D.L. Rosen, C. Sharpless, L.B. McGown, Bacterial Spore Detection and Determination by Use of Terbium Dipicolinate Photoluminescence, Analytical Chemistry, 1997, vol. 69(6), pp. 1082–1085. DOI:10.1021/ac960939w.
  18. T.D. Barela, A.D. Sherry, A simple, one step fluorometric method for determination of nanomolar concentrations of terbium, Analytical Biochemistry, 1976, vol. 71(2), pp. 351–357. DOI:10.1016/s0003-2697(76)80004-8.
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