Acide picolinique

L'acide picolinique ou acide picolique ou acide pyridine-2-carboxylique est un composé aromatique, constitué d'un noyau de pyridine substitué par un groupe carboxyle en position 2. C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3 et de l'acide isonicotinique pour lesquels le groupe carboxyle est respectivement en position 3 et 4. C'est un catabolite du tryptophane, un acide aminé.

Acide picolinique
Identification
Nom UICPA acide pyridine-2-carboxylique
No CAS 98-98-6
No ECHA 100.002.472
No CE 202-719-7
PubChem 1018
SMILES
InChI
Apparence poudre cristalline incolore, presque inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[2] 123,109 4 ± 0,006 g/mol
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa 5,39 à 25 °C[3]
Propriétés physiques
T° fusion 134 à 137 °C[1]
Solubilité 887 g·l-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair 139 °C[1]
Précautions
SGH[4]
H301, H315, H319, H335, P321, P301+P310, P302+P352, P305+P351+P338, P405 et P501
NFPA 704[4]

 
Transport[1]
non-soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL50 487 mg·kg-1 (souris, i.v.)[5]
360 mg·kg-1 (souris, i.p.)[6]
LogP 0,72[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

Propriétés chélatrices

L'acide picolinique agit comme agent chélateur sur des éléments tel que le chrome, le zinc, le manganèse, le cuivre, le fer ou encore le molybdène dans le corps humain. Il est impliqué dans la production de phénylalanine, de tryptophane et d'alcaloïdes production et est utilisé pour la détection quantitative de calcium.

On pense que l'acide picolinique forme un complexe avec le zinc, ce qui pourrait faciliter son passage à travers la barrière gastro-intestinale et dans le système sanguin. Une étude sur les rats a trouvé que l'addition d'acide picolinique dans l'alimentation augmentait le renouvellement et l'excrétion du zinc[7]; d'autres résultats suggèrent que l'acide picolinique est un chélateur qui réagit avec d'autres métaux que le zinc[8]. Le complexe picolinate de chrome(III) est lipophile et accélère la production de masse musculaire aux dépens des masses graisseuses[9]. Ce composé est vendu comme complément alimentaire dans ce but, et ce même si une consommation fréquente présente des risques pour la santé. En effet, les composés du chrome sont relativement stables, et il a été prouvé que ceux-ci pouvaient pénétrer à l'intérieur des cellules et endommager l'ADN[10]. Des tests sur la mouche du vinaigre ont montré que le picolinate de chrome pouvait entrainer des troubles génétiques[11].

L'acide picolinique est utilisé comme intermédiaire dans la production de composés pharmaceutiques et phytosanitaires, en particulier d'anesthésiques locaux, de sels de métaux utilisé comme compléments alimentaires ou encore d'herbicides tels que l'aminopyralide, le clopyralide et le picloram.

Propriétés inflammatoires

L'acide picolinique induit la production de protéines inflammatoires des macrophages (MIP)[12], un effet auquel s'oppose l'action de l'interféron-gamma (IFN-γ)[13].

Notes et références
  1. Entrée « 2-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. (en) « Acide picolinique », sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
  4. Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
  5. Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.
  6. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Vol. 17, Pg. 2377, 1969.
  7. (en) Evans GW, Johnson EC, « Effect of iron, vitamin B-6 and picolinic acid on zinc absorption in the rat », J. Nutr., vol. 111, no 1,‎ , p. 68–75 (PMID 7452375, lire en ligne)
  8. (en) Aggett PJ, Fenwick PK, Kirk H, « An in vitro study of the effect of picolinic acid on metal translocation across lipid bilayers », J. Nutr., vol. 119, no 10,‎ , p. 1432–7 (PMID 2585133, lire en ligne)
  9. G. W. Evans en D. J. Pouchnik, "Composition and biological activity of chromium-pyridine carboxylate complexes". Journal of Inorganic Biochemistry 49 (1993) blz. 177-187.
  10. J. Kristopher Speetjens et al., "The Nutritional Supplement Chromium(III) Tris(picolinate) Cleaves DNA." Chem. Res. Toxicol. 12 (1999), blz. 483-487.
  11. Dontarie M. Stallings et al., "Nutritional supplement chromium picolinate generates chromosomal aberrations and impedes progeny development in Drosophila melanogaster". Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis 610 (2006) blz. 101-113]
  12. (en) Maria Carla Bosco, Annamaria Rapisarda, Stefano Massazza, Giovanni Melillo, Howard Young and Luigi Varesio, « The Tryptophan Catabolite Picolinic Acid Selectively Induces the Chemokines Macrophage Inflammatory Protein-1{alpha} and -1ß in Macrophages », THE JOURNAL OF IMMUNOLOGY, vol. 164, no 6,‎ , p. 3283–3291 (PMID 10706721, lire en ligne [HTML])
  13. (en) Bosco MC, Rapisarda A, Reffo G, Massazza S, Pastorino S, Varesio L, « Macrophage activating properties of the tryptophan catabolite picolinic acid », Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 527,‎ , p. 55–65 (PMID 15206716)

Voir aussi
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