Vitamine B3

La vitamine B3 (C6H5NO2) est une vitamine hydrosoluble qui correspond à deux molécules : la niacine (acide nicotinique) et son amide, la nicotinamide, parfois appelée niacinamide. Elle est aussi appelée vitamine PP pour pellagra preventive car une carence en cette vitamine est responsable de la pellagre.

Pour les articles homonymes, voir B3 et PP.

acide nicotinique
Structure chimique de l'acide nicotinique
Identification
Synonymes

niacine
acide nicotinique
No CAS 59-67-6
No ECHA 100.000.401
No CE 200-441-0
Code ATC C04AC01, C10AD02
PubChem 938
No E E375
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C6H5NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 123,109 4 ± 0,006 g/mol
C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa 4.75 à 25 °C
Propriétés physiques
T° fusion 236,6 °C[2]
Solubilité 8,6 g·L-1 (eau, 0 °C),

24,7 g·L-1 (eau, 38 °C),
97,6 g·L-1 (eau, 100 °C),
5,7 g·L-1 (éthanol 96 %, 0 °C),
76,0 g·L-1 (éthanol 96 %, 78 °C),
63,0 g·L-1 (méthanol, 0 °C),
345,0 g·L-1 (méthanol, 62 °C)[3]
Masse volumique 1,473 g·cm-3[3]
Écotoxicologie
DL50 3 720 mg·kg-1 souris oral
5 000 mg·kg-1 souris i.v.
3 500 mg·kg-1 souris s.c.
358 mg·kg-1 souris i.p.[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
This image represent the space filling model of Vitamin B3 (Niacin)

La vitamine B3, précurseur du NAD+ (nicotinamide adénine dinucléotide) et du NADP+ (nicotinamide adénine dinucléotide phosphate), est nécessaire comme cofacteur d'oxydoréduction au métabolisme des glucides, des lipides et des protéines. Elle fait partie des vitamines B.

La vitamine B3 se trouve principalement dans les volailles, le foie de veau et les céréales.

Découverte et histoire

On doit la première description de la molécule à Hugo Weidel, en 1873 lors de ses études sur la nicotine[4]. Il l'obtient par oxydation de la nicotine avec de l'acide nitrique[5]. Elle est, par la suite, extraite du foie par le biochimiste Conrad Elvehjem, en 1937 qui en identifie l'ingrédient actif et l'appelle pellagra-preventing factor - de là son nom de vitamine PP - car elle a un effet préventif sur la pellagre[6]. Ce premier essai sur des chiens est suivi, peu de temps après, par un essai clinique sur les humains mené par le docteur Tom Douglas Spies, essai couronné de succès[7].

L'acide nicotinique est appelé vitamine B3 parce qu'elle est la troisième vitamine B à avoir été découverte. Pour éviter de suggérer que la nicotine -ou la cigarette- contient une vitamine et pour dissocier de la nicotine cette vitamine et les additifs alimentaires en contenant, le nom plus abstrait de niacine a été forgé, mot-valise de nicotinic acid vitamin.

En 1951, Carpenter et Laguna[8], constatant que les pauvres du Sud des États-Unis sont victimes de la pellagre mais pas ceux, encore plus pauvres, du Mexique, mettent en lumière le processus chimique qui permet d'enrichir le maïs, aliment principal des uns comme des autres, en le cuisant avec de l'eau de chaux. C'est la redécouverte (scientifiquement établie) de la nixtamalisation, un procédé connu des populations mésoaméricaines depuis la préhistoire.

En 1955, Altschul et ses collègues décrivent les effets de baisse du niveau de lipides de la niacine[9]. C'est le plus ancien liporéducteur connu.

Métabolisme et carences

Les vitamines B facilitent[10] la conversion de la nourriture (glucides) en énergie (glucose). La niacine est utile dans le processus de régulation des hormones liées au stress et améliore la circulation sanguine. Ces vitamines sont hydrosolubles et le corps ne les stocke pas.

Il est rare, dans les pays développés, d'être victime d'une carence sévère en vitamine B3. Seul l'alcoolisme peut encore la provoquer[10]. Elle provoque la pellagre (affection cutanée, diarrhée, démence). Il peut cependant exister des causes génétiques, comme lors de la maladie de Hartnup[11].

Les symptômes d'une carence légère sont l'indigestion, la fatigue, le vomissement, ou la dépression. Elle peut être due à une grossesse[12].

Anti-cholestérol

La niacine – mais pas la nicotinamide – baisse la concentration de cholestérol dans le sang en diminuant légèrement chez le patient ayant déjà fait un infarctus du myocarde le risque de récidive ainsi que la mortalité[13]. Ces données datent cependant d'avant l'utilisation des statines. L'association aux statines ne montre, par contre, aucun avantage (par rapport à un traitement par statines seules) en termes de morbidité ou de mortalité[14], même si le niveau du HDL-cholestérol est amélioré.

Athérosclérose

La niacine prévient la progression de l'athérosclérose et minimise le risque d'attaque cardiaque[10].

Effets secondaires

Le principal effet secondaire est la survenue d'un érythème facial[15]. Il peut exister des troubles digestifs ainsi qu'une augmentation de la glycémie[16].

Sources alimentaires

La vitamine B3 se trouve principalement dans la viande de poule, la levure alimentaire, les céréales et les biscuits enrichis en vitamine, les cacahuètes et les viandes de foie (veau, génisse, agneau)[17].

Les sources animales sont le foie, le cœur et les rognons (de 9 à 15 mg pour 100 grammes), la viande de poulet (6,5 mg), le bœuf (5 – 6 mg), le poisson (thon, saumon, etc. entre 2,5 et 13 mg). Les fruits et légumes en comportent un peu moins : avocat (1 mg pour 100 grammes), les dattes (2 mg), les tomates (0,7 mg), le brocoli (0,6 mg), les carottes (0,3 – 0,6 mg), la patate douce (0,5 – 0,6 mg). Les graines en sont plus riches, les noix ayant en moyenne 2 mg de niacine pour 100 grammes, le shiitake en contient entre 3,5 et 4 mg. La levure de bière en est particulièrement riche, avec 36 mg pour 100 grammes. Étant donné le bas coût d'obtention de ce produit, par rapport à la viande ou aux fruits et légumes frais, ce fut l'apport nutritionnel principal dans le traitement de la pellagre avant la découverte de la nixtamalisation[7]. Citons encore, parmi les sources de niacine, la bière non-filtrée (12 mg par litre) ou la Marmite (110 mg pour 100 g), l'une et l'autre contenant ou étant tirée de la levure.

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (en) « Vitamine B3 », sur ChemIDplus, consulté le 11 août 2009
  3. (en) Susan D. Van Arnum, Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology 4th ed. : Niacin, nicotinamide, and nicotinic acid, vol. 25, John Wiley & Sons.
  4. H Weidel, « Zur Kenntniss des Nicotins », Justus Liebigs Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 165, no 2,‎ , p. 330–349 (DOI 10.1002/jlac.18731650212)
  5. Samuel M. McElvain, Nicotinic Acid, Org. Synth., coll. « vol. 1 », , p. 385
  6. Elvehjem CA, Madden RJ, Strongandd FM, Woolley DW, « The isolation and identification of the anti-blacktongue factor J », J. Biol. Chem., vol. 123, no 1,‎ , p. 137–149 (lire en ligne [PDF])
  7. Dr. Joseph Goldberger and the war on Pellagra – Office of NIH History
  8. Laguna J, Carpenter KJ, « Raw versus processed corn in niacin-deficient diets », J. Nutr., vol. 45, no 1,‎ , p. 21–8 (PMID 14880960, lire en ligne)
  9. Altschul R, Hoffer A, Stephen JD, « Influence of nicotinic acid on serum cholesterol in man », Archives of biochemistry and biophysics, vol. 54, no 2,‎ , p. 558–9 (PMID 14350806, DOI 10.1016/0003-9861(55)90070-9)
  10. « Vitamin B3 », University of Maryland Medical Center, (consulté le )
  11. Kleta R, Romeo E, Ristic Z et al. Mutations in SLC6A19, encoding B0AT1, cause Hartnup disorder, Nat Genet, 2004;36:999-1002
  12. Baker H, DeAngelis B, Holland B, Gittens-Williams L, Barrett T Jr. Vitamin profile of 563 gravidas during trimesters of pregnancy, J Am Coll Nutr, 2002;21:33-37
  13. (en) Canner PL, Berge KG, Wenger NK et al. Fifteen year mortality in Coronary Drug Project patients: long-term benefit with niacin, J Am Coll Cardiol, 1986;8:1245-1255
  14. (en) AIM-HIGH Investigators, « Niacin in patients with low HDL cholesterol levels receiving intensive statin therapy » N Eng J Med. 2011;365(24):2255-67. PMID 22085343 DOI:10.1056/NEJMoa1107579
  15. Kamanna VS, Ganji SH, Kashyap ML, The mechanism and mitigation of niacin-induced flushing, Int J Clin Pract, 2009;63:1369-1377
  16. Nurmohamed NS, Navar AM, Kastelein JJ, New and emerging therapies for reduction of LDL-cholesterol and apolipoprotein B: JACC Focus Seminar 1/4, J Am Cardiol Coll, 2021;77:1564-1575
  17. Anses. Table Ciqual 2012 consultée le 28 avril 2013.
  • Portail de la chimie
  • Portail de la médecine
Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.