Acide isonicotinique

L'acide isonicotinique est un composé aromatique constitué d'un noyau de pyridine (azine) substitué par un groupe carboxyle en position 4. C'est l'isomère de l'acide nicotinique (ou niacine), plus connu sous le nom de vitamine B3, pour lequel le groupe carboxyle est en position 3, et de l'acide picolinique (acide picolique) pour lequel le groupe carboxyle est en position 2.

Identification
Acide isonicotinique


Nom UICPA	acide pyridine-4-carboxylique
Synonymes	acide γ-picolinique
N^o CAS	55-22-1
N^o ECHA	100.000.208
N^o CE	200-228-2
PubChem	5922
SMILES	c1cnccc1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) InChIKey : TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYAV Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9) Std. InChIKey : TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline blanche inodore[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₆H₅N O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	123,109 4 ± 0,006 g/mol C 58,54 %, H 4,09 %, N 11,38 %, O 25,99 %,
pKa	4,9[3]
Propriétés physiques
T° fusion	315 à 319 °C[1]
T° ébullition	260 °C (20 mbar)[1]
Solubilité	6 g·l^-1 (eau, 20 °C)[1]
Point d’éclair	> 149 °C[4]
Précautions
SGH[1]
H319, P260, P262 et P305+P351+P338 H319 : Provoque une sévère irritation des yeux P260 : Ne pas respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P262 : Éviter tout contact avec les yeux, la peau ou les vêtements. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
NFPA 704[4]
1 1 1
Transport[1]
non soumis à règlementation
Écotoxicologie
DL₅₀	3,123m/kg (souris, oral)[5] 5 g·kg^-1 (souris, i.v.)[6] 436 mg·kg^-1 (souris, i.p.)[5]
LogP	0,32[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Dérivés

On appelle acides isonicotiniques les dérivés de l'acide isonicotinique, parmi lesquels on compte :

l'éthionamide ;
l'iproniazide ;
l'isoniazide ;
le nialamide.

Voir aussi

acides nicotiniques

Notes et références

Entrée « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide isonicotinique », sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011
Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011
Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.
Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Isonicotinic acid » (voir la liste des auteurs).

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[GESTIS-1] Entrée « 4-Pyridinecarboxylic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 29 mai 2011 (JavaScript nécessaire)

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-3] (en) « Acide isonicotinique », sur ChemIDplus, consulté le 29 mai 2011

[alfa-4] Fiche Alfa Aesar, consultée le 29 mai 2011

[Pharma-5] Pharmaceutical Chemistry Journal Vol. 11, Pg. 481, 1977.

[6] Therapie. Vol. 23, Pg. 1343, 1968.