Acide hexahydroxydiphénique

L’acide hexahydroxydiphénique (ou HHDP) est un acide organique qui participe à la structure des ellagitanins (tanins hydrolysables) par une partie (motif) appelée Hexahydroxydiphénoyle.

Acide hexahydroxydiphénique
Formule développée.
Identification
Synonymes

HHDP, Acide 3,4,5,3',4',5'-hexahydroxydiphénique
PubChem 10315050
SMILES
Propriétés chimiques
Formule C14H10O10
Masse molaire[1] 338,223 2 ± 0,014 9 g/mol
C 49,72 %, H 2,98 %, O 47,3 %,
Propriétés physiques
T° fusion Point de sublimation :
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Les ellagitanins ou tanins ellagiques sont formés autour d'un sucre (glucose ou polyol dérivé du D-glucose) comportant plusieurs liaisons esters d'acide hexahydroxydiphénique (ou de ses dérivés DHHDP, acide chébulique). Ils sont produits à partir des gallotanins par couplage oxydatif C-2-C-2' d'au moins deux unités galloyles. L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

  • La casuarictine, un ellagitanin tiré de l'arbre australien Casuarina stricta contient deux motifs d'acide hexahydroxydiphénique.
  • La punicalagine, un ellagitanin tiré de la grenade (Punica granatum) contient un motif d'acide hexahydroxydiphénique et un motif d'acide gallagique.
  • L'acide ellagique est la dilactone de l'acide hexahydroxydiphénique.
  • L'acide lutéique est la monolactone de l'acide hexahydroxydiphénique.

Références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  • (en) Feldman Ken S., Iyer Malliga R. & Liu Yanze, 2003. Ellagitannin Chemistry. Studies on the Stability and Reactivity of 2,4-HHDP-Containing Glucopyranose Systems. The Journal of Organic Chemistry. 68 (19): 7433–7438, DOI:10.1021/jo034495x, PMID 12968897.

Liens externes
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