Acide nonanoïque

L'acide nonanoïque ou acide pélargonique est un acide carboxylique. Il se trouve naturellement sous forme d'esters dans l'huile de pelargonium.

Acide nonanoïque
Identification
Nom UICPA acide nonanoïque
Synonymes

acide pélargique
acide nonylique
acide pélargonique
No CAS 112-05-0
No ECHA 100.003.574
No CE 203-931-2
ChEBI 29019
FEMA 2784
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C9H18O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 158,238 ± 0,009 1 g/mol
C 68,31 %, H 11,47 %, O 20,22 %,
Propriétés physiques
T° fusion 12 °C [2]
T° ébullition 255 °C [2]
Solubilité 0,3 g·l-1 (eau,25 °C) [2]
Masse volumique 0,900 8 g·cm-3 à 25 °C [3]
T° d'auto-inflammation 405 °C [2]
Point d’éclair 137 °C [2]
Limites d’explosivité dans l’air 0,8 - Vol.% [2]
Viscosité dynamique 6,754 mPa·s [3]
Précautions
SGH[2]
H314
Transport[2]
   3265   

   3265   
Écotoxicologie
DL50 5 g·kg-1 (souris, oral)
224 mg·kg-1 (souris, i.v.) [4]
LogP 3,42 [4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La production se fait principalement par le procédé oxo et par traitement de l'acide oléique avec de l'ozone, de l'acide nitrique ou du dichlore[5].

Usages

Il est utilisé dans la synthèse de lubrifiants, de peroxydes, d'arômes notamment par réaction avec les alcools pour produire des esters et de catalyseurs pour résines[5]. Notamment, les esters synthétiques de l'acide nonanoïque, comme le nonanoate de méthyle, sont utilisés comme arômes.

Le dérivé 4-nonanoylmorpholine, amide de l'acide nonanoïque et de la morpholine, est un ingrédient de sprays lacrymogènes.

Le sel d'ammonium de l'acide nonanoïque est un herbicide fréquemment utilisé comme matière active principale ou secondaire de formulations commerciales de désherbant[6] (par exemple le RoundUp® nouvelle formule[7]). Sa toxicité environnementale est connue[8].

Notes et références
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Entrée « Nonanoic acid » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 2 septembre 2010 (JavaScript nécessaire)
  3. (en) Makio Iwahashi, Yoshimi Yamaguchi, Yoshio Ogura et Masao Suzuki, « Dynamical Structures of Normal Alkanes, Alcohols, and Fatty Acids in the Liquid State as Determined by Viscosity, Self-Diffusion Coefficient, Infrared Spectra, and 13CNMR Spin-Lattice Relaxation Time Measurements », Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 8,‎ , p. 2154-2158 (DOI 10.1246/bcsj.63.2154)
  4. (en) « Acide nonanoïque », sur ChemIDplus, consulté le 2 septembre 2010
  5. (en) Wilhelm Riemenschneider, Carboxylic Acids, Aliphatic, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll. « Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry »
  6. L'acide pélargonique une matière active naturelle pour les désherbants
  7. 60 Millions de Consommateurs, « Roundup : ces vendeurs qui abusent », sur 60 Millions de Consommateurs (consulté le )
  8. EELV met en garde contre les nouveaux désherbants «Bio»
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