Acide pyroglutamique

L’acide pyroglutamique, également appelé 5-oxoproline et acide pidolique, est un acide aminé non standard présent dans certaines protéines par cyclisation d'un résidu d'acide glutamique donnant un lactame.

Identification
Acide pyroglutamique

Acide L ou 2S(–)-pyroglutamique (à gauche) Acide D ou 2R(+)-pyroglutamique (à droite)
Nom UICPA	(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
Synonymes	5-oxo-L-proline, acide pidolique
N^o CAS	98-79-3 L ou S(–) 4042-36-8 D ou R(+) 149-87-1 (racémique)
N^o ECHA	100.021.578
N^o CE	202-700-3 L ou S(–) 223-735-0 D ou R(+) 205-748-3 (racémique)
PubChem	7405 L ou S(–) 439685 D ou R(+) 499 (racémique)
ChEBI	18183
SMILES	C1CC(=O)N[C@@H]1C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1/f/h6,8H InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-NEWVVPMODF Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Std. InChIKey : ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₇N O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	129,114 ± 0,005 6 g/mol C 46,51 %, H 5,46 %, N 10,85 %, O 37,18 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162-163 °C
Précautions
SGH[2]
Attention H315, H319, H335, P261, P305, P338 et P351 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P305 : En cas de contact avec les yeux : P338 : Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P351 : Rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Caractéristiques

Sa molécule est organisée autour d'un noyau pyrrolidine.

Il est soluble dans l'eau et dans le tert-butanol et très peu soluble dans la plupart des autres solvants organiques.

Présence

On le trouve notamment dans la bactériorhodopsine, et plus généralement chez les plantes.

Les résidus de glutamine N-terminaux peuvent également se cycliser spontanément en pyroglutamate.

Synthèse

De l'acide pyroglutamique peut être obtenu en chauffant simplement une solution à parts égales d'acide glutamique et d'eau à 135-140 °C.

L'acide domoïque a pu être synthétisé in vitro à partir d'acide pyroglutamique.

Les différentes fonctions de l'acide pyroglutamique permettent d'accéder à des structures complexes de type polycylique ou même à des alcaloïdes.
Comme synthon, il est d'autant plus intéressant qu'il possède un centre stéreogène qui permet de réaliser éventuellement des synthèses asymétriques.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.