Pyrrolidine

La pyrrolidine, également appelée azolidine ou tétrahydropyrrole, est le plus simple des composés du groupe des azolidines. C'est une amine cyclique à cinq atomes, version tétrahydrogénée du pyrrole.

Pyrrolidine

Molécule de pyrrolidine

Identification

Nom UICPA

Azolidine

Synonymes

Aza-cyclopentane
Tétrahydropyrrole

N^o CAS

123-75-1

N^o ECHA

100.004.227

N^o CE

204-648-7

Apparence

liquide incolore à jaune, d'odeur âcre[1].

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₉N [Isomères]

Masse molaire[2]

71,121 ± 0,004 g/mol
C 67,55 %, H 12,75 %, N 19,69 %,

Moment dipolaire

1,57 D [3]

Diamètre moléculaire

0,520 nm [3]

Propriétés physiques

T° fusion

−63 °C[1]

T° ébullition

89 °C[1]

Solubilité

dans l'eau : miscible[1]

Paramètre de solubilité δ

20,5 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,85 g·cm^-3[1]

Point d’éclair

3 °C[1]

Limites d’explosivité dans l’air

2,9–13,0 %vol[1]

Pression de vapeur saturante

à 39 °C : 1,8 kPa[1]

Point critique

56,1 bar, 295,45 °C [4]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-8.802)+(3.1151E-1)\times T+(6.6087E-5)\times T^{2}+(-2.0528E-7)\times T^{3}+(7.1304E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
85,072 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	54 615	768
286	12,85	81 370	1 144
330	56,85	94 662	1 331
373	99,85	107 313	1 509
416	142,85	119 580	1 681
460	186,85	131 688	1 852
503	229,85	143 048	2 011
546	272,85	153 907	2 164
590	316,85	164 474	2 313
633	359,85	174 246	2 450
676	402,85	183 455	2 579
720	446,85	192 286	2 704
763	489,85	200 336	2 817
806	532,85	207 814	2 922
850	576,85	214 883	3 021

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	221 237	3 111
936	662,85	227 064	3 193
980	706,85	232 508	3 269
1 023	749,85	237 356	3 337
1 066	792,85	241 774	3 399
1 110	836,85	245 897	3 457
1 153	879,85	249 588	3 509
1 196	922,85	253 002	3 557
1 240	966,85	256 272	3 603
1 283	1 009,85	259 319	3 646
1 326	1 052,85	262 293	3 688
1 370	1 096,85	265 344	3 731
1 413	1 139,85	268 421	3 774
1 456	1 182,85	271 683	3 820
1 500	1 226,85	275 315	3 871

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{25}

1,440 [3]

Précautions

SGH[6]

Danger

H225, H314, H302+H332, P201, P280, P310 et P305+P351+P338

-
1922

Écotoxicologie

LogP

0,46[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

La pyrrolidine est présente dans la nature, dans les feuilles de tabac ou de carotte. On retrouve ce composé dans beaucoup de produits pharmaceutiques.

En chimie organique, la pyrrolidine est utilisée pour activer une cétone en vue d'une addition nucléophile donnant une imine.

Notes et références

PYRROLIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)
« Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)
Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich%2Fp73803%3Flang%3Dfr consultée le 05/06/2019

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[ICSC-1] PYRROLIDINE, Fiches internationales de sécurité chimique

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 978-0-471-98369-9)

[4] « Properties of Various Gases », sur flexwareinc.com (consulté le 12 avril 2010)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 978-0-88415-857-8)

[6] Fiche de sécurité établie par Sigma-Aldrich https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=fr&productNumber=P73803&brand=ALDRICH&PageToGoToURL=https%3A%2F%2Fwww.sigmaaldrich.com%2Fcatalog%2Fproduct%2Faldrich%2Fp73803%3Flang%3Dfr consultée le 05/06/2019