Pyrrole

Le pyrrole ou azole, de formule brute C₄H₅N, est un composé hétérocyclique simple et fondamental de la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique de 5 atomes dont un atome d'azote. Le pyrrole est un composé aromatique qui possède une réactivité différente du benzène. Il est utilisé en tant que réactif ou précurseur en chimie organique. Il fut découvert par Runge dans les huiles empyreumatiques issues de la distillation sèche des os. On peut aussi l'extraire de l'huile animale de Dippel.

Pyrrole

représentations du pyrrole

Identification

Nom UICPA

Azole

Synonymes

pyrrole

N^o CAS

109-97-7

N^o ECHA

100.003.387

N^o CE

203-724-7

Apparence

liquide incolore

Propriétés chimiques

Formule

C₄H₅N [Isomères]

Masse molaire[1]

67,089 2 ± 0,003 8 g/mol
C 71,61 %, H 7,51 %, N 20,88 %,

pKa

0,4 (PyrH+/PyrH)
16,5 (PyrH/Pyr-)

Moment dipolaire

1,767 ± 0,001 D[2]

Diamètre moléculaire

0,501 nm[3]

Propriétés physiques

T° fusion

−23,4 °C[4]

T° ébullition

129,7 °C[4]

Solubilité

45 g·l^-1 (eau, 25 °C);

Sol. dans l'alcool, l'éther et les acides dilués[4].

Paramètre de solubilité δ

24,8 J^1/2·cm^-3/2 (25 °C)[3]

Masse volumique

0,969 8 g·cm^-3 (20 °C)[4]

T° d'auto-inflammation

550 °C

Point d’éclair

39 °C

Limites d’explosivité dans l’air

3,10–14,8 %vol

Pression de vapeur saturante

9 hPa (à 20 °C)

Point critique

366,75 °C
6,21·10⁶ Pa[4]

Thermochimie

C_p

équation[5] : $C_{P}=(-7.680)+(3.1201E-1)\times T+(-1.1806E-4)\times T^{2}+(-2.7912E-8)\times T^{3}+(2.1314E-11)\times T^{4}$
Capacité thermique du gaz en J·mol^-1·K^-1 et température en kelvins, de 200 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
74,28 J·mol^-1·K^-1 à 25 °C.

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
200	−73,15	49 810	742
286	12,85	71 388	1 064
330	56,85	81 676	1 217
373	99,85	91 238	1 360
416	142,85	100 314	1 495
460	186,85	109 101	1 626
503	229,85	117 203	1 747
546	272,85	124 833	1 861
590	316,85	132 159	1 970
633	359,85	138 859	2 070
676	402,85	145 117	2 163
720	446,85	151 075	2 252
763	489,85	156 478	2 332
806	532,85	161 484	2 407
850	576,85	166 215	2 478

T (K)	T (°C)	C_p $({\tfrac {J}{kmol\times K}})$	C_p $({\tfrac {J}{kg\times K}})$
893	619,85	170 475	2 541
936	662,85	174 400	2 600
980	706,85	178 094	2 655
1 023	749,85	181 414	2 704
1 066	792,85	184 476	2 750
1 110	836,85	187 372	2 793
1 153	879,85	190 003	2 832
1 196	922,85	192 468	2 869
1 240	966,85	194 857	2 904
1 283	1 009,85	197 096	2 938
1 326	1 052,85	199 280	2 970
1 370	1 096,85	201 499	3 003
1 413	1 139,85	203 695	3 036
1 456	1 182,85	205 961	3 070
1 500	1 226,85	208 399	3 106

Propriétés électroniques

1^re énergie d'ionisation

8,207 ± 0,005 eV (gaz)[6]

Propriétés optiques

Indice de réfraction

{\textit {n}}_{D}^{20}

1,5085[4]

Précautions

Phrases R : 10, 20, 25, 41,

Phrases S : 26, 37/39, 45,

Transport

33/30
1993

Écotoxicologie

LogP

0,75[4]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Biochimie du noyau pyrrole

Les pyrroles sont les composés les plus importants parmi ceux possédant un cycle aromatique. Ils entrent dans la structure des porphyrines telles que l'hème, des chlorines telles que la chlorophylle et du noyau corrine de la vitamine B₁₂.

Aromaticité

Le pyrrole est un composé aromatique qui respecte la règle de Hückel. Les électrons délocalisés sont ceux des deux double liaisons ainsi que les deux électrons du doublet libre de l'azote, soit six électrons en tout. Chaque carbone apporte un de ses électrons pi dans la délocalisation et l’azote apporte deux électrons. Les carbones sont hybridés sp². Le pyrrole possède une énergie de résonance de 100 kJ par mole. Cette énergie est inférieure à celle du benzène et du thiophène, mais supérieure à celle du furane[7]. Le pyrrole est un composé moins aromatique que le benzène et le thiophène mais plus aromatique que le furane.

Formes mésomères du pyrrole

Bibliographie

(fr) R.Milcent, F.Chau Chimie Organique Hétérocyclique, EDP Sciences.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50
(en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)
« PYRROLE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 14 décembre 2009)
(en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)
(en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205
Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales

Liens externes

Revue récente de la littérature sur les groupements protecteurs des pyrroles (p. 11531)

Voir aussi

Composés structurellement ou chimiquement apparentés :

Pyrrolidine, pyrrole saturé
Pyrroline, pyrrole partiellement saturé
Pyrroles substitués
Pyrrole liés à des cycles
- Indole, pyrrole lié à un benzène
Analogues du pyrrole
- Furane, hétérocyclique avec un atome d'oxygène
- Thiophène, hétérocyclique avec un atome de soufre
- Sélénophène, hétérocyclique avec un atome de sélénium
- Tellurophène, hétérocyclique avec un atome de tellure

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[HandbookChemPhys89ed-2] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, Boca Raton, CRC, 16 juin 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1 et 1-4200-6679-X), p. 9-50

[Yitzhak_Marcus-3] (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, England, John Wiley & Sons Ltd, 1999, 239 p. (ISBN 0-471-98369-1)

[HSDB-4] « PYRROLE », sur Hazardous Substances Data Bank (consulté le 14 décembre 2009)

[Yaws-5] (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams : Organic Compounds C8 to C28, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co., 1996, 396 p. (ISBN 0-88415-857-8)

[ouvrage-6] (en) David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, CRC, 2008, 89^e éd., 2736 p. (ISBN 978-1-4200-6679-1), p. 10-205

[Chimie_organique_hétérocyclique_structures_fondamentales-7] Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales