Acide quinique

L'acide quinique, est un acide organique présent dans l'écorce de cinchona, dans les graines de café ainsi que dans d'autres plantes et est obtenu synthétiquement par l'hydrolyse de l'acide chlorogénique.

Identification
Acide quinique

Nom UICPA	acide (1S,3R,4S,5R)-1,3,4,5-tétrahydroxycyclohexanecarboxylique
N^o CAS	77-95-2
N^o ECHA	100.000.976
N^o CE	201-072-8
PubChem	6508
SMILES	C([C@]1(C[C@H]([C@H](O)[C@@H](C1)O)O)O)(O)=O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C7H12O6/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10/h3-5,8-10,13H,1-2H2,(H,11,12)/t3-,4-,5-,7+/m1/s1
Apparence	poudre cristalline blanche
Propriétés chimiques
Formule	C₇H₁₂O₆ [Isomères]
Masse molaire[1]	192,166 6 ± 0,008 2 g/mol C 43,75 %, H 6,29 %, O 49,95 %,
Propriétés physiques
T° fusion	162,5 °C[2]
Solubilité	290 g·L^-1 (eau, 9 °C)[2]
Masse volumique	1,64 g·cm^-3[3]
Écotoxicologie
DL₅₀	10 mg·kg^-1 (souris, s.c.)[4]
LogP	-2,450 [2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

Selon les sources, l'acide quinique fut isolé pour la première fois en 1790 par un pharmacien allemand de Leer, Hofmann, à partir de cinchona[5] ou par le chimiste et pharmacien français Louis-Nicolas Vauquelin dans les années 1800.

Occurrence naturelle

L'acide quinique est présent dans de nombreuses plantes, en général estérifié (par une de ses fonctions alcool) avec un acide hydroxycinnamique (acide férulique, acide caféique, acide paracoumarique), formant un acide chlorogénique. Estérifié deux fois avec l'acide caféique, il forme l'acide dicaféylquinique aussi connu sous le nom de cynarine.

Propriétés

L'acide quinique possède à la fois une saveur acide et un goût astringent[6].

Application

L'acide quinique est utilisé comme astringent.

Synthèse

L'acide quinique est un réactif chiral assez polyvalent permettant de synthétiser de nouveaux médicaments et substances utilisés en pharmacie. Il est en particulier un réactif permettant de synthétiser l'acide shikimique, à partir duquel est produit l'oseltamivir, plus connu sous le nom de Tamiflu utilisé dans la lutte contre la grippe A et la grippe B.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) « Acide quinique », sur ChemIDplus
(de) Fiche Merck
Zeitschrift fuer die Gesamte Experimentelle Medizin. Vol. 113, Pg. 536, 1944
Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, S. 314, cité dans Baup: Annalen der Physik und Chemie 1833, S. 64 (Google Books).
SM Rubico & MR McDaniel,Sensory evaluation of acids by free-choice profiling. Chemical Senses, 17(3), 1992, Pages 273-289.

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[ChemID-2] (en) « Acide quinique », sur ChemIDplus

[3] (de) Fiche Merck

[4] Zeitschrift fuer die Gesamte Experimentelle Medizin. Vol. 113, Pg. 536, 1944

[5] Hofmann: Crell's chemische Annal. 1790, II, S. 314, cité dans Baup: Annalen der Physik und Chemie 1833, S. 64 (Google Books).

[McDaniel-1992-6] SM Rubico & MR McDaniel,Sensory evaluation of acids by free-choice profiling. Chemical Senses, 17(3), 1992, Pages 273-289.