Acide aconitique

L’acide aconitique, ou acide équisétique, est un acide tricarboxylique de formule HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH. Il existe deux isomères de cet acide tricarboxylique : l'acide cis-aconitique et l'acide trans-aconitique. La base conjuguée du premier, le cis-aconitate, est un intermédiaire de l'isomérisation du citrate en isocitrate par l'aconitase dans le cycle de Krebs.

	${\displaystyle \rightleftharpoons }$    H2O +		${\displaystyle \rightleftharpoons }$
Citrate		cis-Aconitate		Isocitrate
Aconitase – EC 4.2.1.3

Acide aconitique
Structure de l'acide cis-aconitique (à gauche) et de l'acide trans-aconitique (à droite)
Identification
No CAS	499-12-7 585-84-2 (isomère cis) 4023-65-8 (isomère trans)
No ECHA	100.007.162
No CE	207-877-0
PubChem	643757 (isomère cis) 444212 (isomère trans)
ChEBI	32805
SMILES	C(/C(=C/C(=O)O)/C(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C6H6O6/c7-4(8)1-3(6(11)12)2-5(9)10/h1H,2H2,(H,7,8)(H,9,10)(H,11,12)/b3-1- Std. InChIKey : GTZCVFVGUGFEME-IWQZZHSRSA-N
Apparence	solide incolore cristallisé
Propriétés chimiques
Formule	C6H6O6  [Isomères]
Masse molaire[1]	174,108 2 ± 0,007 g/mol C 41,39 %, H 3,47 %, O 55,14 %,
Précautions
SGH[2]
Attention H351 et P281 H351 : Susceptible de provoquer le cancer (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P281 : Utiliser l’équipement de protection individuel requis.
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide aconitique résulte in vitro également de la déshydratation de l'acide citrique, ce qui peut être réalisé par chauffage ou bien à l'aide d'acide sulfurique H₂SO₄[3] :

HOOC–CH₂–HOC(COOH)–CH₂–COOH → H₂O + HOOC–CH₂–C(COOH)=CH–COOH.