Acridone

L'acridone est un composé organique de formule C₁₃H₉NO. Sa structure est basée sur celle de l'acridine, avec un groupe carbonyle en position 9. Elle se présente sous la forme d'un solide cristallin jaune[1].

Identification
Acridone

Nom UICPA	10H-acridin-9-one
N^o CAS	578-95-0 643-62-9 (forme énol)
N^o ECHA	100.008.578
PubChem	2015
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=O)C3=CC=CC=C3N2 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H9NO/c15-13-9-5-1-3-7-11(9)14-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H,(H,14,15) InChIKey : FZEYVTFCMJSGMP-UHFFFAOYAI
Apparence	solide cristallin jaune[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₉N O [Isomères]
Masse molaire[2]	195,216 7 ± 0,011 5 g/mol C 79,98 %, H 4,65 %, N 7,17 %, O 8,2 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 300 °C[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'acridone peut-être synthétisée par auto-condensation de l'acide fénamique[3]^,[4]. La réaction de Lehmstedt-Tănăsescu produit de dérivés substitués de l'acridone.

En enzymologie, l'acridone synthase (EC 2.3.1.159) est une enzyme catalysant la réaction[5] :

3 malonyl-CoA + N-méthylanthraniloyl-CoA

\rightleftharpoons

4 CoA + 1,3-dihydroxy-N-méthylacridone + 3 CO₂

Utilisations et dérivés

Certains dérivés de l'acridone sont utilisés comme marqueurs fluorescents[6]^,[7] en biologie moléculaire ; c'est par exemple le cas du 9,10-dihydro-9-oxoacridine-10-pentanoate de méthyle, également utilisé dans le séquençage par spectrométrie de masse de peptides[8]. Certains de ces dérivés sont également utilisés pour mesurer l'acidité de Lewis de sels d'ions métalliques[9].

L'acridone est une molécule de base permettant de synthétiser de nombreux composés pharmaceutiques. La plupart des dérivés récents sont cependant encore en phase de développement, comme la 3-chloro-6-(2-diéthylamino-éthoxy)-10-(2-diéthylamino-éthyl)-acridone qui a montré des résultats prometteurs comme antipaludique[10]^,[11]. Certains alcaloïdes acridoniques sont également étudiés comme médicaments contre le cancer[12].

Notes et références

Fiche Sigma-Aldrich du composé 9(10H)-Acridanone, consultée le 30 mars 2020.
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ 1939, p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)
C. F. H. Allen, Acridone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 15
Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Groger D, « Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures », Phytochemistry, vol. 32, n^o 3,‎ 1993, p. 691–698 (DOI 10.1016/S0031-9422(00)95155-0)
J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; DOI:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.
S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; DOI:10.1002/elps.200390017.
Thomas Faller, Kathryn Hutton, George Okafo, Andy Gribble, Patrick Camilleri et David E. Games, « A novel acridone derivative for the fluorescence tagging and mass spectrometric sequencing of peptides », Chemical Communications, vol. 16,‎ 1997, p. 1529-1530 (DOI 10.1039/A701787A)
S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; DOI:10.1021/ja026613o.
HISASHI FUJIOKA, YUKIHIRO NISHIYAMA, HIROSHI FURUKAWA et NOBUO KUMADA, « In Vitro and In Vivo Activities of Atalaphillinine and Related Acridone Alkaloids against Rodent Malaria », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 33, n^o 1,‎ 1989, p. 6–9 (PMID 2653215, PMCID 171411, DOI 10.1128/aac.33.1.6)
Kelly, Jane X., Smilkstein, Martin J., Brun, Reto, Wittlin, Sergio, Cooper, Roland A., Lane, Kristin D., Janowsky, Aaron, Johnson, Robert A., Dodean, Rozalia A., Winter, Rolf, Hinrichs, David J. et Riscoe, Michael K., « Discovery of dual function acridones as a new antimalarial chemotype », Nature, vol. 459, n^o 7244,‎ 2009, p. 270–273 (PMID 19357645, DOI 10.1038/nature07937)
N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre, « Acronycine derivatives as promising antitumor agents », Anti-Cancer Drugs, vol. 13,‎ 2002, p. 445–449

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé 9(10H)-Acridanone, consultée le 30 mars 2020.

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ 1939, p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)

[4] C. F. H. Allen, Acridone, Org. Synth., coll. « vol. 2 », 1943, p. 15

[5] Maier W, Baumert A, Schumann B, Furukawa H, Groger D, « Synthesis of 1,3-dihydroxy-N-methylacridone and its conversion to rutacridone by cell-free extracts of Ruta-graveolens cell cultures », Phytochemistry, vol. 32, n^o 3,‎ 1993, p. 691–698 (DOI 10.1016/S0031-9422(00)95155-0)

[6] J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies, in: Journal of Fluorescence 2004, 14, S. 151–171; DOI:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.

[7] S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing, in: Electrophoresis 2003, 24, S. 20–25; DOI:10.1002/elps.200390017.

[8] Thomas Faller, Kathryn Hutton, George Okafo, Andy Gribble, Patrick Camilleri et David E. Games, « A novel acridone derivative for the fluorescence tagging and mass spectrometric sequencing of peptides », Chemical Communications, vol. 16,‎ 1997, p. 1529-1530 (DOI 10.1039/A701787A)

[9] S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts, in: J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, S. 10270–10271; DOI:10.1021/ja026613o.

[10] HISASHI FUJIOKA, YUKIHIRO NISHIYAMA, HIROSHI FURUKAWA et NOBUO KUMADA, « In Vitro and In Vivo Activities of Atalaphillinine and Related Acridone Alkaloids against Rodent Malaria », Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 33, n^o 1,‎ 1989, p. 6–9 (PMID 2653215, PMCID 171411, DOI 10.1128/aac.33.1.6)

[11] Kelly, Jane X., Smilkstein, Martin J., Brun, Reto, Wittlin, Sergio, Cooper, Roland A., Lane, Kristin D., Janowsky, Aaron, Johnson, Robert A., Dodean, Rozalia A., Winter, Rolf, Hinrichs, David J. et Riscoe, Michael K., « Discovery of dual function acridones as a new antimalarial chemotype », Nature, vol. 459, n^o 7244,‎ 2009, p. 270–273 (PMID 19357645, DOI 10.1038/nature07937)

[12] N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre, « Acronycine derivatives as promising antitumor agents », Anti-Cancer Drugs, vol. 13,‎ 2002, p. 445–449