Acide fénamique

L'acide fénamique (parfois écrit « acide phénamique ») est un composé aromatique de formule C13H11NO2, dérivé de la diphénylamine et de l'acide anthranilique. Il donne son nom à la famille de ses dérivés utilisés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'acide méfénamique, l'acide tolfénamique, l'acide flufénamique ou l'acide méclofénamique, les acides fénamiques (ou acides N-arylanthraniliques)[2],[3]. Toutefois, un certain nombre de composés classés dans cette famille pharmacologique ne sont pas stricto sensu des dérivés de l'acide fénamique, comme la clonixine par exemple.

Acide fénamique
Identification
Nom systématique acide 2-(phénylamino)benzoïque
Synonymes

acide phénamique, acide N-phénylanthranilique

No CAS 91-40-7
No ECHA 100.001.879
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C13H11NO2  [Isomères]
Masse molaire[1] 213,231 9 ± 0,012 g/mol
C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fénamique peut être synthétisé à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque et peut être converti en acridone[4].

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)
  3. Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
  4. C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2, , p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)
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