Acide fénamique

L'acide fénamique (parfois écrit « acide phénamique ») est un composé aromatique de formule C₁₃H₁₁NO₂, dérivé de la diphénylamine et de l'acide anthranilique. Il donne son nom à la famille de ses dérivés utilisés comme anti-inflammatoires non stéroïdiens (AINS) tels que l'acide méfénamique, l'acide tolfénamique, l'acide flufénamique ou l'acide méclofénamique, les acides fénamiques (ou acides N-arylanthraniliques)[2]^,[3]. Toutefois, un certain nombre de composés classés dans cette famille pharmacologique ne sont pas stricto sensu des dérivés de l'acide fénamique, comme la clonixine par exemple.

Identification
Acide fénamique


Nom systématique	acide 2-(phénylamino)benzoïque
Synonymes	acide phénamique, acide N-phénylanthranilique
N^o CAS	91-40-7
N^o ECHA	100.001.879
SMILES	C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2C(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C13H11NO2/c15-13(16)11-8-4-5-9-12(11)14-10-6-2-1-3-7-10/h1-9,14H,(H,15,16) InChIKey : ZWJINEZUASEZBH-UHFFFAOYAQ
Propriétés chimiques
Formule	C₁₃H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire[1]	213,231 9 ± 0,012 g/mol C 73,23 %, H 5,2 %, N 6,57 %, O 15,01 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'acide fénamique peut être synthétisé à partir de l'acide 2-chlorobenzoïque et peut être converti en acridone[4].

Notes et références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Fenamic acid » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)
Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ 1939, p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sriram-2] Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. (ISBN 9788131731444)

[3] Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)

[4] C. F. H. Allen, G. H. W. McKee, « Acridone », Org. Synth., vol. 2,‎ 1939, p. 6 (DOI 10.15227/orgsyn.019.0006)