Acrylate de butyle

L'acrylate de butyle est un composé chimique de formule CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH3. C'est l'ester d'acide acrylique CH2=CHCOOH et de n-butanol CH3CH2CH2CH2OH. Il se présente comme un liquide incolore inflammable, sensible à la lumière, d'odeur piquante. Il tend à polymériser et est donc généralement distribué avec des stabilisants. Il peut cependant malgré tout polymériser violemment sous l'effet de la chaleur ; son enthalpie de polymérisation est de −78 kJ/mol ou −608 kJ/kg[4]. Ses vapeurs forment avec l'air des mélanges très inflammables.

Acrylate de butyle
Structure de l'acrylate de butyle
Identification
Nom UICPA prop-2-énoate de butyle
No CAS 141-32-2
No ECHA 100.004.983
No CE 205-480-7
No RTECS UD3150000
PubChem 8846
ChEBI 3245
SMILES
InChI
Apparence liquide incolore à l'odeur âcre[1]
Propriétés chimiques
Formule C7H12O2  [Isomères]CH2=CHCOOC4H9
Masse molaire[2] 128,169 ± 0,007 g/mol
C 65,6 %, H 9,44 %, O 24,97 %,
Propriétés physiques
T° fusion −65 °C[1]
T° ébullition 148 °C[1]
Solubilité 1,6 g/L[1]
Masse volumique 0,90 g/cm3[1] à 20 °C
T° d'auto-inflammation 275 °C[1]
Point d’éclair 37 °C[1]
Limites d’explosivité dans l’air entre 1,2 % (63 g/m3) et 8 % en volume (425 g/m3)[1] au-dessus de 34 °C
Pression de vapeur saturante 5,34 hPa[1] à 20 °C
Viscosité dynamique 0,88 mPa s[1] à 20 °C
Précautions
SGH[1]

Attention
H226, H315, H317, H319, H332, H335, H412, P210, P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P312 et P305+P351+P338
NFPA 704[3]

 
Transport[1]
   2348   
Écotoxicologie
DL50 3 150 mg/kg (souris, oral)[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

On peut le produire par estérification de l'acide acrylique par le n-butanol sous catalyse acide. Il est également possible de faire réagir du monoxyde de carbone CO avec de l'acétylène C2H2 en présence de n-butanol[5].

L'acrylate de butyle est un monomère industriel important pour la production de peintures, revêtements, adhésifs, combustibles, textiles, matières plastiques et de calfatage[6].

Notes et références
  1. Entrée « n-Butyl acrylate » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 8 avril 2022 (JavaScript nécessaire)
  2. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. « Fiche du composé n-Butyl acrylate, 98+%, stab. with up to 50ppm 4-methoxyphenol  », sur Alfa Aesar (consulté le ).
  4. (en) J. Brandrup, E. H. Immergut, E. A. Grulke, A. Abe et D. R. Bloch, Polymer Handbook, 4e  éd., Wiley-VCH, 2003, p. II/368. (ISBN 978-0-471-47936-9)
  5. (en) Eit Drent, Michael Rolf Eberhard et Paul Gerard Pringle, « Brevet WO2001087899A1 : Bidentate ligands useful in catalyst system », déposé le 16 mai 2001, publié le 22 novembre 2001.
  6. (en) Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu, Günter Prescher, Helmut Schwind, Otto Weiberg, Klaus Marten, Helmut Greim, Timothy D. Shaffer et Partha Nandi, « Acrylic Acid and Derivatives », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,‎ (DOI 10.1002/14356007.a01_161.pub4, lire en ligne)
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