Alcool homovanillique

L'alcool homovanillique, 4-(2-hydroxyéthyl)-2-méthoxyphénol ou encore 3-méthoxy-4-hydroxyphényléthanol (nom auquel il doit son acronyme « MOPET ») est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C₉H₁₂O₃. Il est constitué d'un noyau vanillyle substitué par un groupe éthanol. C'est un métabolite de l'hydroxytyrosol, lui-même un métabolite de la dopamine.

Identification
Alcool homovanillique

Synonymes	4-(2-hydroxyéthyl)-2-méthoxyphénol 3-méthoxy-4-hydroxyphényléthanol MOPET
N^o CAS	2380-78-1
N^o ECHA	100.017.433
PubChem	16928
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CCO PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C9H12O3/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,10-11H,4-5H2,1H3 InChIKey : XHUBSJRBOQIZNI-UHFFFAOYAP Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C9H12O3/c1-12-9-6-7(4-5-10)2-3-8(9)11/h2-3,6,10-11H,4-5H2,1H3 Std. InChIKey : XHUBSJRBOQIZNI-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₂O₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	168,189 8 ± 0,008 9 g/mol C 64,27 %, H 7,19 %, O 28,54 %,
Propriétés physiques
T° fusion	40 à 42 °C[2]
Point d’éclair	113 °C (coupelle fermée)[2]
Précautions
SGH[2]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704
1 0 0
Écotoxicologie
LogP	0,47[3]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Fiche Sigma-Aldrich du composé Homovanillyl alcohol, consultée le 17 mai 2019.
Fiche (en) « Alcool homovanillique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019

Voir aussi

Acide homovanillique

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[Sigma-2] Fiche Sigma-Aldrich du composé Homovanillyl alcohol, consultée le 17 mai 2019.

[ChemID-3] Fiche (en) « Alcool homovanillique », sur ChemIDplus, consulté le 17 mai 2019