Alcool vanillique

L'alcool vanillique, alcool de vanillyle, ou 4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol est un composé aromatique de la famille des vanilloïdes, de formule C₈H₁₀O₃. Il est présent dans de nombreux fruits, végétaux, herbes, notamment la plupart des sous-espèces de Capsicum, ou encore dans l'épinette de Sitka (Picea sitchensis)[7]. Il est utilisé comme arôme et parfum.

Identification
Alcool vanillique

Nom UICPA	4-(hydroxyméthyl)-2-méthoxyphénol
Synonymes	alcool 3-méthoxy-4-hydroxybenzylique alcool de vanillyle
N^o CAS	498-00-0
N^o ECHA	100.007.140
N^o CE	207-852-4
PubChem	62348
SMILES	c1(cc(ccc1O)CO)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C8H10O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,9-10H,5H2,1H3 InChIKey : ZENOXNGFMSCLLL-UHFFFAOYSA-N
Apparence	solide blanc cassé[1], à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille[2]
Propriétés chimiques
Formule	C₈H₁₀O₃ [Isomères]
Masse molaire[3]	154,163 2 ± 0,008 g/mol C 62,33 %, H 6,54 %, O 31,13 %,
pKa	9,75[4]
Propriétés physiques
T° fusion	113 à 115 °C[1]
T° ébullition	313,1 °C (760 mmHg)[5]
Solubilité	2 000 mg·L^-1 (eau, 20 °C)[6]
Précautions
SGH[1]
H315, H319, H335, P261, P264, P271, P280, P312, P321, P362, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313, P405, P403+P233 et P501 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P264 : Se laver … soigneusement après manipulation. P271 : Utiliser seulement en plein air ou dans un endroit bien ventilé. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P312 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin en cas de malaise. P321 : Traitement spécifique (voir … sur cette étiquette). P362 : Enlever les vêtements contaminés et les laver avant réutilisation P302+P352 : En cas de contact avec la peau : laver abondamment à l’eau et au savon. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P332+P313 : En cas d’irritation cutanée : consulter un médecin. P337+P313 : Si l’irritation oculaire persiste : consulter un médecin. P405 : Garder sous clef. P403+P233 : Stocker dans un endroit bien ventilé. Maintenir le récipient fermé de manière étanche. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
NFPA 704[1]
0 0 0
Écotoxicologie
LogP	0,420[6]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Propriétés

L'alcool vanillique est constitué d'un cycle d'alcool benzylique, substitué par un groupe méthoxyle et un groupe hydroxyle en position 3 et 4. Sa structure dérive ainsi de celle du gaïacol et est presque identique à celle de la vanilline où un groupe aldéhyde est à la place de l'hydroxyle en position benzylique.

Il se présente sous la forme d'un solide cristallin blanc cassé à l'odeur douce, sucrée, balsamique, proche de la vanille, très légèrement soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques[8].

Synthèse

L'alcool vanillique peut être produit par hydrogénation catalytique de la vanilline, qui produit également du créosol (2-méthoxy-4-méthylphénol)[9].

Réactions

L'alcool vanillique peut être oxydé en vanilline. Cette réaction est catalysée dans la nature par l'enzyme alcool vanillique oxydase (EC 1.1.3.38) qui catalyse également l'oxydation de nombreux alkylphénols[10].

Utilisation

L'alcool vanillique est classifié GRAS (Generally Recognized As Safe, FDA GRAS#3737) par la FDA américaine[11], et peut être utilisé comme additif alimentaire, notamment comme arôme ou parfum.

Notes et références

(de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « Vanillylalkohol » (voir la liste des auteurs).

Fiche Sigma-Aldrich du composé Vanillyl alcohol, consultée le 18 mai 2019.
fiche FAO « Vanillyl alcohol »
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
Chemical book
Fiche Chemenu
Fiche (en) « Alcool vanillique », sur ChemIDplus, consulté le 18 mai 2019
(en) D. C. Ayres, Dictionary of Natural Products, Volume 6, CRC Press, 1994 (ISBN 978-0-412-46620-5), p. 1562
(en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, 2003 (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 307
Riechstofflexikon: Vanillin.
(en) A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel, « Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity », Structure, vol. 5 (7),‎ 1997, p. 907–920 (PMID 9261083)
George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, (ISBN 978-0-8493-9414-0), S. 2903.

Voir aussi

Vanilloïdes
Alcool isovanillique

Portail de la chimie

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[Sigma-1] Fiche Sigma-Aldrich du composé Vanillyl alcohol, consultée le 18 mai 2019.

[2] FAO « Vanillyl alcohol »

[3] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[4] Chemical book

[5] Fiche Chemenu

[ChemID-6] Fiche (en) « Alcool vanillique », sur ChemIDplus, consulté le 18 mai 2019

[dicnp-7] (en) D. C. Ayres, Dictionary of Natural Products, Volume 6, CRC Press, 1994 (ISBN 978-0-412-46620-5), p. 1562

[yannai-8] (en) Shmuel Yannai, Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients, CRC Press, 2003 (ISBN 978-1-58488-416-3), p. 307

[9] Riechstofflexikon: Vanillin.

[Matt-10] (en) A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel, « Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity », Structure, vol. 5 (7),‎ 1997, p. 907–920 (PMID 9261083)

[11] George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, (ISBN 978-0-8493-9414-0), S. 2903.