alpha-Propiolactone

L'α-propiolactone ou 2-méthyl-α-lactone est un composé organique de la famille des lactones avec un cycle à 3 atomes. C'est un produit stable qui peut être obtenu de l'anion 2-bromo-propanoate[2], CH3CHBrCOO−. C'est aussi un intermédiaire dans la décomposition de l'acide 2-chloro-propanoïque en phase gazeuse[3].

α-Propiolactone
Énantiomère (3R)-α-propiolactone
Identification
Nom UICPA ± 3-méthyloxiran-2-one
Synonymes

2-méthyl-α-lactone
2-méthyloxiranone
No CAS 50403-36-6 (RS)
PubChem 15857753
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C3H4O2  [Isomères]
Masse molaire[1] 72,062 7 ± 0,003 3 g/mol
C 50 %, H 5,59 %, O 44,4 %,
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'α-propiolactone est chirale. En effet, l'atome de carbone 3 qui porte le méthyl est asymétrique et donc l'α-propiolactone se présente sous la forme de deux énantiomères:

  • (3R)-α-propiolactone ou (2R)-2-méthyl-α-lactone
  • (3S)-α-propiolactone ou (2S)-2-méthyl-α-lactone

L'α-propiolactone réagit avec les nucléophiles comme l'ion hydroxyde[4] qui ouvrant le cycle produit l'anion lactate (2-hydroxy-propanoate).

Notes
  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. (2R)-2-Methyl alpha-lactone sur The Chemical Thesaurus et le lien chemthes.com inclus.
  3. Vicent S. Safont, Vicente Moliner, Juan Andrés, Luís R. Domingo, Theoretical Study of the Elimination Kinetics of Carboxylic Acid Derivatives in the Gas Phase. Decomposition of 2-Chloropropionic Acid, J. Physical Chemistry series A, 1997, vol. 101(10), pp. 1859–1865. DOI:10.1021/jp962533t.
  4. lien chemthes.com de la ref The Chemical Thesaurus.

Voir aussi
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