Amifampridine

L'amifampridine ou 3,4-diaminopyridine est un composé organique dérivé de la pyridine par substitution des carbones 3 et 4 par des groupes amine. Elle a pour effet de bloquer les canaux potassiques voltage-dépendants. Elle est utilisée comme médicament chez l'homme, sous forme de phosphate d'amifampridine, dans la prise en charge du syndrome myasthénique de Lambert-Eaton.

Identification
Amifampridine

Nom UICPA	3,4-diaminopyridine
N^o CAS	54-96-6
N^o ECHA	100.000.201
Code ATC	N07XX05
PubChem	5918
SMILES	c1cncc(c1N)N PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C5H7N3/c6-4-1-2-8-3-5(4)7/h1-3H,7H2,(H2,6,8) Std. InChIKey : OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₅H₇N₃ [Isomères]
Masse molaire[1]	109,129 2 ± 0,005 1 g/mol C 55,03 %, H 6,47 %, N 38,51 %,
Données pharmacocinétiques
Biodisponibilité	30 %[2]^,[3]
Considérations thérapeutiques
Classe thérapeutique	Médicament du système nerveux
Voie d’administration	orale

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Développement et commercialisation

L'amifampridine est autorisée comme médicament en Europe depuis 2009 sous le nom commercial de Firdapse. Un médicament générique est également enregistré en France depuis juin 2022 (Amifampridin Axunio).

Posologie

Les doses utilisées chez l'adulte vont de 15 à 60 mg par jour.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) AAEM Quality Assurance Committee. American Association of Electrodiagnostic Medicine., « Practice parameter for repetitive nerve stimulation and single fiber EMG evaluation of adults with suspected myasthena gravis or Lambert-Eaton myasthenic syndrome: summary statement », Muscle Nerve, vol. 24, n^o 9,‎ 2001, p. 1236–1238 (PMID 11494280, DOI 10.1002/mus.1139)
(en) Lundh H, Nilsson O, Rosen I, Johansson S., « Practical aspects of 3,4-diaminopyridine treatment of the Lambert-Eaton myasthenic syndrome », Acta Neurol Scand, vol. 88, n^o 2,‎ 1993, p. 136–140 (PMID 8213058, DOI 10.1111/j.1600-0404.1993.tb04205.x)

Lien externe

Compendium suisse des médicaments : spécialités contenant Amifampridine

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] (en) AAEM Quality Assurance Committee. American Association of Electrodiagnostic Medicine., « Practice parameter for repetitive nerve stimulation and single fiber EMG evaluation of adults with suspected myasthena gravis or Lambert-Eaton myasthenic syndrome: summary statement », Muscle Nerve, vol. 24, n^o 9,‎ 2001, p. 1236–1238 (PMID 11494280, DOI 10.1002/mus.1139)

[3] (en) Lundh H, Nilsson O, Rosen I, Johansson S., « Practical aspects of 3,4-diaminopyridine treatment of the Lambert-Eaton myasthenic syndrome », Acta Neurol Scand, vol. 88, n^o 2,‎ 1993, p. 136–140 (PMID 8213058, DOI 10.1111/j.1600-0404.1993.tb04205.x)