Aminorex

L'aminorex (Menocil, Apiquel, aminoxaphen, aminoxafen, McN-742) est un médicament stimulant et anorexigène (engendrant la perte d'appétit), découvert en 1962 et retiré du marché en 1972 car il cause l'hypertension pulmonaire[2]. Il fait partie du tableau IV de la convention sur les substances psychotropes de 1971. Aux États-Unis, ce produit est illégal et classé dans la liste I du Controlled Substances Act car il présente un fort potentiel de mésusage, aucun emploi médical reconnu et un profil de sécurité insuffisant.

Identification
Aminorex

Nom UICPA	(RS)-5-Phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
N^o CAS	2207
N^o ECHA	100.164.420
DrugBank	DB01490
PubChem	16630
SMILES	NC1=NCC(C2=CC=CC=C2)O1 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C9H10N2O/c10-9-11-6-8(12-9)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2,(H2,10,11)
Propriétés chimiques
Formule	C₉H₁₀N₂O
Masse molaire[1]	162,188 5 ± 0,008 6 g/mol C 66,65 %, H 6,21 %, N 17,27 %, O 9,86 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Histoire

L'aminorex est découvert en 1962 par Edward John Hurlburt[3] et développé par McNeil Laboratories (en)[4]. Ses effets anorexigènes sont découverts sur des rats en 1963. Le produit est mis sur le marché sur ordonnance médicale en tant que suppresseur d'appétit en Allemagne, en Suisse et en Autriche en 1965, mais il est retiré en 1972 car il entraîne l'hypertension pulmonaire chez environ 0,2 % des usagers et plusieurs patients décèdent alors qu'ils prennent ce traitement[5]^,[6].

L'aminorex appartient à la famille des 2-amino-5-aryloxazolines où on trouve entre autres le 4-methylaminorex, le clominorex, le cyclazodone, et le fluminorex. Par ailleurs, il a un effet stimulant sur le système locomoteur, effet dont la puissance est à mi-chemin entre la dextroamphétamine et la méthamphétamine. Ses effets sont attribués à la secrétion de catécholamines[5]. Il peut être un métabolite du lévamisole, un vermifuge utilisé parfois pour adultérer la cocaïne[7]^,[8].

Références

(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Aminorex » (voir la liste des auteurs).

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA, « Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension », Chest, vol. 118, n^o 5,‎ novembre 2000, p. 1496–7. (PMID 11083709, DOI 10.1378/chest.118.5.1496, lire en ligne [archive du 12 janvier 2013])
US 3115494, "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation"
US 3161650, "2-Amino-5-Aryloxazoline Products"
(en) Fishman AP., « Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold », Circulation, vol. 99, n^o 1,‎ janvier 1991, p. 156–161. (ISSN 0009-7322, PMID 9884392, DOI 10.1161/01.CIR.99.1.156)
(en) DS Weigle, « Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future », The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism, vol. 88, n^o 6,‎ juin 2003, p. 2462–9. (PMID 12788841, DOI 10.1210/jc.2003-030151)
(en) Ho EN, Leung DK, Leung GN, Wan TS, Wong AS, Wong CH, Soma LR, Rudy JA, Uboh C, Sams R, « Aminorex and rexamino as metabolites of levamisole in the horse », Analytica Chimica Acta, vol. 638, n^o 1,‎ avril 2009, p. 58–68 (PMID 19298880, DOI 10.1016/j.aca.2009.02.033)
(en) Bertol E, Mari F, Milia MG, Politi L, Furlanetto S, Karch SB, « Determination of aminorex in human urine samples by GC-MS after use of levamisole », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 55, n^o 5,‎ juillet 2011, p. 1186–9 (PMID 21531521, DOI 10.1016/j.jpba.2011.03.039)

Bibliographie

J. M. Kay, Paul Smith, Donald Heath, « Aminorex and the Pulmonary Circulation », Thorax, vol. 26, n^o 3,‎ 5 janvier 1971, p. 262-270 (ISSN 1468-3296, PMID 5089490, DOI 10.1136/thx.26.3.262, lire en ligne, consulté le 6 juin 2012)

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[pmid11083709-2] (en) Gaine SP, Rubin LJ, Kmetzo JJ, Palevsky HI, Traill TA, « Recreational use of aminorex and pulmonary hypertension », Chest, vol. 118, n^o 5,‎ novembre 2000, p. 1496–7. (PMID 11083709, DOI 10.1378/chest.118.5.1496, lire en ligne [archive du 12 janvier 2013])

[3] US 3115494, "2-amino-5, 6-dihydro-4ii-1, 3-oxazines and a process for their preparation"

[4] US 3161650, "2-Amino-5-Aryloxazoline Products"

[pmid9884392-5] (en) Fishman AP., « Aminorex to fen/phen - An epidemic foretold », Circulation, vol. 99, n^o 1,‎ janvier 1991, p. 156–161. (ISSN 0009-7322, PMID 9884392, DOI 10.1161/01.CIR.99.1.156)

[6] (en) DS Weigle, « Pharmacological therapy of obesity: past, present, and future », The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism, vol. 88, n^o 6,‎ juin 2003, p. 2462–9. (PMID 12788841, DOI 10.1210/jc.2003-030151)

[7] (en) Ho EN, Leung DK, Leung GN, Wan TS, Wong AS, Wong CH, Soma LR, Rudy JA, Uboh C, Sams R, « Aminorex and rexamino as metabolites of levamisole in the horse », Analytica Chimica Acta, vol. 638, n^o 1,‎ avril 2009, p. 58–68 (PMID 19298880, DOI 10.1016/j.aca.2009.02.033)

[pmid215315212-8] (en) Bertol E, Mari F, Milia MG, Politi L, Furlanetto S, Karch SB, « Determination of aminorex in human urine samples by GC-MS after use of levamisole », Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis, vol. 55, n^o 5,‎ juillet 2011, p. 1186–9 (PMID 21531521, DOI 10.1016/j.jpba.2011.03.039)