Anisate de méthyle

L'anisate de méthyle, plus précisément le paraanisate de méthyle (4-méthoxybenzoate de méthyle), est un composé aromatique de formule CH3OC6H5COOCH3. C'est l'ester de méthyle de l'acide anisique. C'est un solide blanc cristallin, à l'odeur d'herbe, douce, anisée, avec un goût doux proche du melon[4]. Il est utilisé comme arôme et en parfumerie.

Anisate de méthyle
Identification
Nom UICPA 4-méthoxybenzoate de méthyle
Synonymes

p-anisate de méthyle, paraanisate de méthyle, 4-(méthoxycarbonyl)anisole, p-méthoxybenzoate de méthyle, paraméthoxybenzoate de méthyle
No CAS 121-98-2
No ECHA 100.004.104
No RTECS BZ4925000
PubChem 8499
24901244
SMILES
InChI
Apparence solide cristallin blanc[1], à avec une odeur douce, anisée[2].
Propriétés chimiques
Formule C9H10O3  [Isomères]
Masse molaire[3] 166,173 9 ± 0,008 8 g/mol
C 65,05 %, H 6,07 %, O 28,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion 48 à 52 °C[1]
T° ébullition 244 à 245 °C[1]
Solubilité 643 mg·L-1 (eau, 20 °C)
soluble dans l'éthanol[2]
Point d’éclair 112 °C (coupelle fermée)[1]
Écotoxicologie
DL50 > 5,000 mg·kg-1 (rat, oral)[1]
> 5,000 mg·kg-1 (lapin, dermique)[1]
LogP 2,270[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Il est présent dans de nombreuses espèces végétales et de champignons dont il participe au parfum. On peut notamment citer la peau et les fruits de feijoa (Feijoa sellowiana)[5], le cacao, le thé noir, la vanille Bourbon (Vanilla planifolia), la vanille de Tahiti (Vanilla tahitensis ), le papayer de montagne (Vasconcellea pubescens), le sapotillier (Achras sapota), le badianier de Chine (Illicium verum)[6] ou encore Hydnellum Suaveolens[7]. Il serait également produit par le bacille de Koch (Mycobacterium tuberculosis), la bactérie responsable de la tuberculose, ce qui le rendrait susceptible d'être détecté et ainsi diagnostiquer la maladie par certains animaux comme les abeilles (Apis mellifera)[8], le cricétome des savanes (Cricetomys gambianus) ou les chiens[9].

Synthèse

L'anisate de méthyle peut être synthétisé par estérification de l'acide anisique par le méthanol, ou à partir de l'anisate de sodium et du sulfate de diméthyle en présence de méthanol[4].

Utilisations

Outre son usage en parfumerie et comme arôme, l'anisate de méthyle est un réactif ou intermédiaire réactionnel dans la production d'autres composés. Il a par exemple été utilisé pour synthétiser le 4-triallylméthylphénol, un dendrimère[10] ou dans la synthèse totale de l'aristogine C[11].

Notes et références
  1. Fiche Sigma-Aldrich du composé Methyl p-anisate, consultée le 22 avril 2019.
  2. The good scents company
  3. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 2, , p. 1714
  5. P.J. Hardy, B.J. Michael, « Volatile components of feijoa fruits », Phytochemistry, vol. 9 (6),‎ , p. 1355-1357 (DOI 10.1016/S0031-9422(00)85331-5)
  6. H. Maarse, C. A. Visscher, Volatile Compounds in Food : Qualitative and Quantitative Data, volume 4,
  7. William F. Wood, Darvin A. DeShazer, David L. Largentl, « The Identity and Metabolic Fate of Volatiles Responsible for the Odor of Hydnellum Suaveolens », Mycologia, vol. 80 (2),‎ , p. 252-255 (DOI 10.1080/00275514.1988.12025530)
  8. David M.Suckling, Rachael L.Sagar, « Honeybees Apis mellifera can detect the scent of Mycobacterium tuberculosis », Tuberculosis, vol. 91 (4),‎ , p. 327-328 (DOI 10.1016/j.tube.2011.04.008)
  9. P Desikan, « Rapid diagnosis of infectious diseases: The role of giant African pouched rats, dogs and honeybees », Indian Journal of Medical Microbiology, vol. 31 (2),‎ , p. 114-116
  10. Nlate, S., Plault, L., Felpin, F.-X., Astruc, D., « Fast and Scalable Route to Aryl Polyallyl Dendrons and Dendrimers », Advanced Synthesis & Catalysis, vol. 350(9),‎ , p. 1419–1424 (DOI 10.1002/adsc.200800163)
  11. Hong-Yun Gao et Cheng-Yong Ha, « Total Synthesis of Aristogin C in Aqueous Systems », Synthetic Communications, vol. 36(22),‎ , p. 3283–3286 (DOI 10.1080/00397910600941125)
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