Apramycine

L'apramycine est un antibiotique utilisé en médecine vétérinaire, de la famille des aminosides et produit par Streptoalloteichus tenebrarius, une bactérie à Gram positif de l'ordre des Actinomycetales[3]. Elle est utilisée pour traiter les maladies bactériennes chez les animaux, par exemple :

chez le veau : infections dues aux salmonelles et aux coliformes ;
chez l'agneau : infections dues aux coliformes ;
chez le porc : entérites bactériennes ;
chez les volailles : septicémies dues à Escherichia coli.

Identification
Apramycine

Structure de l'apramycine
Nom UICPA	(2R,3S,4R,4aR,6S,7R,8aS)-7-amino-6-{[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy}-4-hydroxy-3-(méthylamino)octahydropyrano[3,2-b]pyran-2-yl 4-amino-4-désoxy-α-D-glucopyranoside
Synonymes	nébramycine II
N^o CAS	37321-09-8 65710-07-8 (sulfate – sel)
N^o ECHA	100.048.582
N^o CE	253-460-1 265-890-7 (sulfate – sel)
PubChem	3081545
ChEBI	2790
SMILES	CN[C@H]1[C@H]([C@@H]2[C@H](C[C@H]([C@H](O2)O[C@@H]3[C@H](C[C@H]([C@@H]([C@H]3O)O)N)N)N)O[C@@H]1O[C@@H]4[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)N)O)O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H41N5O11/c1-26-11-14(30)18-8(33-20(11)37-21-16(32)13(29)10(25)9(4-27)34-21)3-7(24)19(36-18)35-17-6(23)2-5(22)12(28)15(17)31/h5-21,26-32H,2-4,22-25H2,1H3/t5-,6+,7-,8+,9-,10-,11+,12+,13+,14-,15-,16-,17-,18+,19+,20-,21-/m1/s1 Std. InChIKey : XZNUGFQTQHRASN-XQENGBIVSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₂₁H₄₁N₅O₁₁
Masse molaire[1]	539,577 1 ± 0,024 g/mol C 46,75 %, H 7,66 %, N 12,98 %, O 32,62 %,
Précautions
SGH[2]
Danger H315, H319, H360, P201, P305+P351+P338 et P308+P313 H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H360 : Peut nuire à la fertilité ou au fœtus (indiquer l'effet s'il est connu)(indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P201 : Se procurer les instructions avant utilisation. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P308+P313 : En cas d’exposition prouvée ou suspectée : consulter un médecin.

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
(en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, n^o 6,‎ 1977, p. 609-613 (lire en ligne) DOI:10.1093/jac/3.6.609 PMID 340441

Liens externes

(en) Apramycin – Summary Report (1), Committee for Veterinary Medicinal Products
(en) Apramycin – Summary Report (2), Committee for Veterinary Medicinal Products

Portail de la chimie
Portail de l’élevage
Portail de la pharmacie
Portail de la médecine vétérinaire

Cet article est issu de Wikipedia. Le texte est sous licence Creative Commons - Attribution - Partage dans les Mêmes. Des conditions supplémentaires peuvent s'appliquer aux fichiers multimédias.

[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[10.1093/jac/3.6.609-3] (en) R. Ryden et B. J. Moore, « The in vitro activity of apramycin, a new aminocyditol antibiotic », Journal of Antimicrobial Chemotherapy, vol. 3, n^o 6,‎ 1977, p. 609-613 (lire en ligne) DOI:10.1093/jac/3.6.609 PMID 340441