Azaléatine

L'azaléatine est un composé organique de la famille des flavonols, une sous-famille des flavonoïdes. Il fut isolé pour la première fois à partir de la fleur du Rhododendron mucronatum en 1956[3]. Sa présence a depuis été recensée dans 44 autres espèces de rhododendron, dans plusieurs espèces de dentelaire (Plumbago), dont la dentelaire du Cap (Plumbago capensis), la cerato (Ceratostigma willmottiana)[4] et dans le pacanier[5]. Elle a aussi été trouvée dans les feuilles d'Eucryphia[6].

Identification
Azaléatine

Nom UICPA	2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,7-dihydroxy-5-méthoxychromèn-4-one
Synonymes	5-O-méthylquercétine 5-méthoxyquercétine 7,4',5'-trihydroxy-5-méthoxyflavonol
N^o CAS	529-51-1
PubChem	5281604
SMILES	c1(c(c(c2c(o1)cc(cc2OC)O)=O)O)c1cc(c(cc1)O)O PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C16H12O7/c1-22-11-5-8(17)6-12-13(11)14(20)15(21)16(23-12)7-2-3-9(18)10(19)4-7/h2-6,17-19,21H,1H3
Apparence	aiguilles jaune pâle
Propriétés chimiques
Formule	C₁₆H₁₂O₇ [Isomères]
Masse molaire[1]	316,262 3 ± 0,015 7 g/mol C 60,76 %, H 3,82 %, O 35,41 %,
Propriétés physiques
T° ébullition	322 °C[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

L'azaléatine fait partie des flavonoïdes O-méthylés.

Hétéroside

L'azaléatine est aussi présente dans la nature sous la forme d'un hétéroside, l'azaléine ou azaléatine 3-O-α-L-rhamnoside.

Notes et références

Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505
(en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956
(en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962
(en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963
(en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966

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[1] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[2] John Buckingham, Dictionary of Natural Products, 5505

[3] (en) On a Flavonol Glycoside Isolated from Flowers of a White Azalea (Rhododendron mucronatum G. Don), Einosuke Wada, 1956

[4] (en) Plant polyphenols : 5. Occurrence of azalein and related pigments in flowers of Plumbago and Rhododendron species, J. B. Harborne, 1962

[5] (en) Studies on the components of pecan (Carya pecan Engl. & Graebn). I. On the flavon isolated from the bark of pecan. Yakugaku Zasshi, 1963

[6] (en) Occurrence of Azaleatin and Caryatin in Eucryphia, Bate-Smith E. C., Harborne J. B. and Davenport S. M., 1966