Azodicarbonamide

L'azodicarbonamide ou azobisformamide est une poudre cristalline jaune-orangé qui sert comme additif alimentaire (E927, non autorisé dans l'Union européenne[3]) et agent gonflant chimique, de formule chimique C₂H₄O₂N₄.

Identification
Azodicarbonamide

Nom UICPA	carbamoyliminourée
Synonymes	azodicarboxamide, azobisformamide, diazènedicarboxamide 1,2-diazènedicarboxamide
N^o CAS	123-77-3
N^o ECHA	100.004.229
N^o CE	204-650-8
PubChem	31269
N^o E	E927
SMILES	C(=O)(N)N=NC(=O)N PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1S/C2H4N4O2/c3-1(7)5-6-2(4)8/h(H2,3,7)(H2,4,8) InChIKey : XOZUGNYVDXMRKW-UHFFFAOYSA-N
Apparence	poudre cristalline inodore jaune-orangé[1]
Propriétés chimiques
Formule	C₂H₄N₄O₂ [Isomères]
Masse molaire[2]	116,078 8 ± 0,003 3 g/mol C 20,69 %, H 3,47 %, N 48,27 %, O 27,57 %,
Propriétés physiques
T° fusion	> 90 °C[1]
Solubilité	eau: 35 mg·l^-1 à 20 °C[1]
Masse volumique	1,65 g·cm^-3[1]
Précautions
SGH[1]
H228, H334, EUH044, P261, P284, P304+P340 et P342+P311 H228 : Matière solide inflammable H334 : Peut provoquer des symptômes allergiques ou d'asthme ou des difficultés respiratoires par inhalation EUH044 : Risque d'explosion si chauffé en ambiance confinée P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P284 : Porter un équipement de protection respiratoire. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P342+P311 : En cas de symptômes respiratoires : appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
NFPA 704
1 2 2 ^{[réf. nécessaire]}
Écotoxicologie
DL₅₀	6 400 mg·kg⁻¹ (rat, oral)[1]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Synthèse

L'urée (carbamide) réagit facilement avec un sel d'hydrazine pour former un hydroazodicarbonamide suivant[4]^,[5] :

$2\mathrm {NH_{2}CONH_{2}} +\mathrm {N_{2}H_{4}\cdot H_{2}SO_{4}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} +\mathrm {(NH_{4})_{2}SO_{4}}$

et une réaction avec un agent oxydant comme le chlore ou l'acide chromique produit l'azodicarbonamide :

$\mathrm {NH_{2}CONHNHCONH_{2}} \longrightarrow \mathrm {NH_{2}CON_{2}CONH_{2}} +\mathrm {H_{2}O}$

Propriétés

Utilisation de l'azodicarbonamide pour le gonflement d'un insert acoustique (bouchonnage de corps creux, permettant l'isolation phonique d'une automobile).

L'azodicarboxamide est utilisé comme un agent levant[1]. Il est ajouté dans la farine comme améliorateur de pâte. Ces utilisations d'azodicarbonamide comme additif alimentaire (E 927) ne sont plus autorisés dans l'Union européenne[6].

L'azodicarboxamide est aussi le plus connu des agents d'expansion chimique pour les thermoplastiques et les résines époxy. Avec un rendement de gaz de 220 ml/g, il est très économique[7].

Sécurité

L'azodicarboxamide est un explosif solide. Il peut exploser par l'impact ou par friction, par chaleur ou par d'autres moyens avec une décomposition rapide pour produire de grandes quantités de gaz[1].

Références

Entrée « Azodicarboxamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).
Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
« E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 23 janvier 2014).
Henry Hill, Manufacture of azodicarbonamide, 1961.
Joseph C. Salamone, Polymeric materials encyclopedia: F-G, chapitre 4, page 2563. (ISBN 978-0-8493-2470-3).
Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).
Hans Domininghaus, Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften, 6^e éd., Springer, 2004, page 167. (ISBN 3-540-21410-0).

Articles connexes

Dinitrosopentaméthylènetétramine, un autre agent gonflant chimique pour formulations de polymères

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[G-1] Entrée « Azodicarboxamide » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 23 juillet 2016 (JavaScript nécessaire).

[2] Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.

[3] « E927a - Azodicarbonamide, Azoformamide », sur additifs-alimentaires.net (consulté le 23 janvier 2014).

[4] Henry Hill, Manufacture of azodicarbonamide, 1961.

[5] Joseph C. Salamone, Polymeric materials encyclopedia: F-G, chapitre 4, page 2563. (ISBN 978-0-8493-2470-3).

[efsa-6] Gutachten des Wissenschaftlichen Gremiums AFC über das Vorkommen von Semicarbazid (SEM) in Lebensmitteln (EFSA).

[7] Hans Domininghaus, Die Kunststoffe und ihre Eigenschaften, 6^e éd., Springer, 2004, page 167. (ISBN 3-540-21410-0).